Wenker合成
Wenker合成 Wenker synthesis | |
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命名根据 | Henry Wenker |
反应类型 | 成环反应 |
标识 | |
有机化学网站对应网页 | wenker-synthesis |
Wenker合成(Wenker synthesis),β-氨基醇[1][2]用硫酸处理,经有机反应转化为相应的氮丙环衍生物。[3]
![Wenker合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/WenkerSynthesis.png/500px-WenkerSynthesis.png)
Wenker 合成最初由两步组成,一是令乙醇胺与硫酸在高温摄氏250 °C(482 °F)反应生成相应的磺酸盐,然后是用氢氧化钠处理磺酸盐,碱夺取胺上的质子,引发胺的分子内亲核取代反应,从而磺酸根离子离去,得到氮丙环衍生物。
改进法 (Leighton等,1948):
- 使反应在较低的温度下(140~180°C)进行,中间体产率提高。[4]
例子
1、从环氧环辛烷开环制得反式-2-氨基环辛醇,再经过 Wenker 合成,得环氮环辛烷和少量的环辛酮副产物(由Hofmann消除反应产生)。[5]
![9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/WenkerSynthApplic.png/500px-WenkerSynthApplic.png)
参见
参考资料
- ^ amino alcohol 胺醇. 国家教育研究院双语词汇、学术名词暨辞书资讯网. [2016-03-18].
- ^ Alkanolamine. 国家教育研究院双语词汇、学术名词暨辞书资讯网. [2016-03-18].
(amino alcohol 氨基醇)
- ^ Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504.
- ^ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
- ^ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)