三蝶烯

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三蝶烯
Skeletal formula
Space-filling model
识别
CAS号 477-75-8  checkY
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C3C5=C
    (C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4
性质
化学式 C20H14
摩尔质量 254.33 g·mol−1
熔点 252-256 °C(525-529 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三蝶烯(英語:Triptycene)是一种由苯炔通过狄尔斯–阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯还具有三重对称性和桨状结构,是一种桶烯的相似物。三蝶烯的碳架结构十分稳定,所以三蝶烯及其衍生物都很稳定。[1]因此,三蝶烯的衍生物可以在氢氰化反应中作为一种配位剂。[2]

在以下这个反应中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是进攻试剂,Ni(cod)2催化剂,,以及以三蝶烯为骨架的双齿化合物作为配位剂。[2]

Use of trypticene in catalysts ligands

参考文献

  1. ^ Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione Spyros Spyroudis and Nikoletta Xanthopoulou Arkivoc 2003 (vi) 95-105 Online article页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ 2.0 2.1 Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D. Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile. J. Am. Chem. Soc. October 2007, 129 (42): 12622–3. PMID 17902667. doi:10.1021/ja074922e. 

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外部链接