樟脑

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
樟脑[1][2]
IUPAC名
1,7,7-trimethylbicyclo
[2.2.1]heptan-2-one
别名 莰酮
识别
CAS号 76-22-2  ✓
21368-68-3  ☒N
464-49-3((R))  ☒N
464-48-2((S))  ☒N
[76-22-2]
[464-49-3] ((1R)-樟脑)
[464-48-2] ((1S)-樟脑}
PubChem 2537
9543187((R))
10050((S))
ChemSpider 24417822160 (R), 9655 (S)
SMILES
InChI
InChIKey DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Beilstein 1907611
Gmelin 83275
3DMet B04729
UN编号 2717
EINECS 200-945-0
ChEBI 36773
RTECS EX1260000 (R)
EX1250000 (S)
DrugBank DB01744
KEGG D00098
MeSH Camphor
IUPHAR配体 2422
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol⁻¹
外观 白色或无色晶体
密度 0.990
熔点 179.75 °C (453K)
沸点 204 °C (477 K)
溶解性 0.12 g / 100 ml
溶解性(氯仿) ~100 g / 100 ml
危险性
警示术语 R:R11-R20/21/22-R36/37/38
安全术语 S:S16-S26-S36
主要危害 可燃
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
相关物质
相关酮 茴香酮守酮
相关化学品 莰烯蒎烯异龙脑
龙脑冰片樟脑磺酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

樟脑,IUPAC名称1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮,是一种萜类有机化合物,室温下为白色或透明的蜡状固体,可用于驱离蠹鱼,但对蟑螂蚊子等居家常见生物没有显著驱离作用。

樟脑提炼自樟树干中,树龄越老的的樟树所富含樟脑比例越多。提炼方法为将树干切成小块用水蒸馏,樟脑油受热后随着水蒸汽上升,在接触到预先放置在上方的陶缸冷却后便可形成樟脑。

台湾早期北部山林多为原始樟树林,老樟树树龄千年以上者甚多,后日本政府在台湾大量砍伐樟脑输出,因此,台湾樟脑输出量曾达世界首位,有“樟脑王国”之称。

过去使用的樟脑丸多使用萘酚,因此又称为萘丸,现在则大部分被对二氯苯所取代,而不使用樟脑。

反应

樟脑可发生的典型反应有:

Camphor-3-Brominecampher.png
Camphor-Camphor acid.png
  • 生成异亚硝基樟脑
Camphor-Isonitrosocamphor.png

硼氢化钠还原樟脑可得(异龙脑)冰片

生物合成

CamphorBiosynthesis.png

【脑丁牌】日据时期台湾施行樟脑专卖制度,采制樟脑的工人,需要经过专门考试,取得由台湾总督府专卖局发出的脑丁执照,方可由脑长进行工作聘雇。
樟脑沙,可用于除臭或是药用。

用途

樟脑的用途很多,除了使用在制药用途上,也是重要的工业原料。在早期塑胶较不普及时,樟脑为制作底片重要的原料,当时台湾输出的樟脑达到世界第一,其中以南投集集为樟脑产出最兴盛的地区之一。樟脑一般制成樟脑丸,用于驱虫、除臭。樟脑具毒性,不可直接食用。对于患有G6PD缺乏症(通称蚕豆症)的建议勿使用含樟脑 (camphor) 之外用药品。[3]

1887年诺贝尔利用樟脑研制出了新式火药,烟雾较少的“无烟火药”,此种火药能使敌方不容易发现自己。

历史

6世纪时阿拉伯发明了樟脑制法,16世纪时传入日本,当时主要产地为萨摩藩(现鹿儿岛县)。当时樟脑之主要用途为赛璐珞的可塑剂,需求量非常大。由于日本统治台湾时,大举经营樟树之采伐,因此20世纪初成为全世界最大的樟脑生产国;日本将台湾的樟脑产业全面收归国家垄断、而且在台湾樟脑仅有原料输出。1920年代,化学合成制法逐渐流行,逐渐取代樟脑的地位,最终由于塑胶被发明、取代赛璐珞,樟脑产业就此没落。

参考文献

  1. ^ The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960
  2. ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan
  3. ^ 李妮锺. 认识蚕豆症 (PDF). 国立台湾大学附设医院基因医学部. 2013-04 (中文). 含樟脑(camphor)之外用药品建议蚕豆症患者勿使用(无论年纪)