水杨酸甲酯

水楊酸甲酯
	IUPAC名; Methyl 2-hydroxybenzoate
别名	冬青油
识别
CAS号	119-36-8
ChemSpider	13848808
SMILES	O=C(OC)c1ccccc1O;
InChI	1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3;
InChIKey	OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
KEGG	D01087
IUPHAR配体	2431
性质
化学式	C8H8O3
摩尔质量	152.15 g·mol−1
外观	淡黃色液體
密度	1.174 g/cm3
熔点	−8.6 °C（265 K）
沸点	222 °C（495K）; 340–350 °C時分解
溶解性（水）	0.639 g/L （21 °C）; 0.697 g/L （30 °C）
蒸氣壓	1 mmHg （54 °C）
pKa	9.8
磁化率	−86.30·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.538
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H302
主要危害	有害的
NFPA 704	1 2 0
闪点	96 °C
自燃温度	452.7 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

水楊酸甲酯（Methyl salicylate）是一种由甲醇的羥基和水楊酸的羰基結合生成的有机化合物，又名冬青油（Oil of wintergreen，由冬青樹提煉）。有药草的特殊气味，味甜而辣。

药用

药用方面主要作为外用局部发赤剂，常用於消肿、止痛，但後來因為有影響血液中鐵離子的活动等相關的副作用，因此現在鮮少用於內服藥物。它具有局部刺激作用，可促进局部血液循环，外用或局部涂擦可产生皮肤血管扩张、肤色发红等刺激反应，并反射性地影响相应部位的皮肤、肌肉、神经及关节，从而起到消肿、消炎和镇痛作用，亦有止痒之效。可用于扭伤、挫伤、腰痛、肌肉痛、神经痛、止痒。

安全性

水楊酸甲酯很容易透過皮膚吸收，其是阿斯匹靈的初期形式，因此，對阿司匹林過敏的人並不合適。水楊酸甲酯最低的致死劑量在成人體內，每1公斤是101毫克，在幼童內小至4毫升。一湯匙（5c.c）的100％甲基水楊酸，相當於21顆成人劑量的阿斯匹靈，會造成10Kg的兒童死亡，包括阿斯匹靈在內，任何藥物過量使用都有致命危險。以曼秀雷敦藥膏為例，含有0.22％甲基水楊酸，只要適當塗抹在局部皮膚，並不至於造成中毒，但酸中毒的個案並不少見，這些個案以幼兒與老年人為主，他們誤食了萬金油、白花油，出現了酸血症，呼吸急促加快，喘個不停，如果沒有給予適時急救，就可能造成死亡。

制备

从冬青植物中提取：收集杜鹃花科植物白株木（俗称冬青）树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。对冬青油减压分馏，收集不含水和酸的中间馏分，分离出水杨酸甲酯。
合成：将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌下再加入催化剂硫酸，加热进行反应。反应完毕后，用水洗至中性。再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 来源：Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate （2013-05-23查阅）.
^ ^2.0 ^2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. （原始内容存档于2014-05-24）.
^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X.

參見

水楊酸

外部連結

[sigma-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 来源：Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate （2013-05-23查阅）.

[chemister-2] 2.0 ^2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. （原始内容存档于2014-05-24）.

[3] Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X.

[1]

[2]

[3]