沙林

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沙林
IUPAC名
(RS)-2-(fluoro-methyl-phosphoryl)oxypropane
别名 甲氟膦酸異丙酯
识别
CAS号 107-44-8  checkY
PubChem 7871
ChemSpider 7583
SMILES
 
  • FP(=O)(OC(C)C)C
InChI
 
  • 1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
ChEBI 75701
性质
化学式 C4H10FO2P
摩尔质量 140.09 g·mol⁻¹
外观 無色水狀液體
密度 1.0887 g/cm³(25°C)
1.102 g/cm³(20°C)
熔点 −56 °C
沸点 158 °C
溶解性 易溶于水
蒸氣壓 197 Pa(20°C)
危险性
欧盟危险性符号
剧毒剧毒 T+
警示术语 R:R26/27/28
安全术语 S:S13-S45
NFPA 704
1
4
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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維基藥學專題

沙林Sarin)是一種神經毒劑,透過抑制乙酰胆碱酯酶來破壞神經系統的功能。沙林在人體中的降解速度很慢,具有累積毒性。

1938年,沙林由德國法本公司的研究者格哈德·施拉德(Gerhard Schrader)、奧托·安布羅斯(Otto Ambros)、G.李特尔(Gerhard Ritter)、范·德尔·林德(Van der Linde)首次發現[1],為研製新型殺蟲劑的副產物,這種毒劑就是以上述4個人的姓中的5個字母命名為“Sarin”。德國人很快發現這種毒氣的軍事價值,並投入生產,但是二戰期間並未使用。二戰後,這種毒劑才開始在世界範圍內生產。美軍代號GB,蘇軍代號P-35。

合成

沙林有多種合成路線,從DC(甲膦酰二氯)出發合成沙林的反應如下[2]

CH3POCl2 + KHF2 → CH3POF2 + KCl + HCl
CH3POCl2 + (CH3)2CHOH (異丙醇) → (CH3)2CHOOPClCH3 + HCl
CH3POF2 + (CH3)2CHOH → (CH3)2CH2OOPFCH3 + HF
(CH3)2CH2OOPClCH3 + HF → (CH3)2CHOOPFCH3 + HCl

物理性質

無色水樣液體,纯净时无气味,只有在混入雜質時才会散發气味。沸點158℃,易与水混溶,可溶於多数有機溶劑中。

化學性質

  1. 易與鹼作用,其水解產物:CH3-(i-PrO)-P=O-OH並無毒性,且其水解速率隨鹼性度而改變。其分解產物及前體甲膦酸二異丙酯(DIMP)在政府測試中被用作沙林的模擬劑,並且能於存在氟離子的酸性條件下再次生成沙林。
  2. 對金屬或鋼鐵微起腐蝕作用。

生理毒性

沙林可經由皮膚眼睛接觸、呼吸道吸入或由口食入等途徑危害身體,抑制乙醯膽鹼酯酶活性,使乙醯膽鹼堆積,損害神经系统功能,其半数致死量(LCt50,大鼠,吸入)为26.2ppm(150 mg/m³)/10min,其立即威胁生命健康浓度(IDLH,大鼠,吸入)为0.0175 ppm(0.1 mg/m³)[3]。沙林毒气的致死机理和其他神经类毒气类似,通过妨害突触间隙神经递质的作用麻痹肌肉,包括呼吸系统所必需的肌肉,从而造成窒息。即使非致死劑量的沙林侵入人體,也會造成瞳孔縮小、視力困難、胸部緊塞、頭痛、噁心以及嘔吐等症狀,更大濃度時亦會使人暈眩、焦慮、心智損傷、肌肉痙攣、呼吸困難,甚至死亡

  • 自律神經系統的影響:呼吸困難、視力減退、瞳孔縮小、流涎、出汗、腹瀉、噁心、腹痛和嘔吐。

解毒劑

沙林的吸入半致死数为35mg-min/m³(3ppm暴露2min)[來源可靠?]。可為病患注射阿托品以減輕繼發症狀,提高其存活率。应優先救治仍有心跳和脈搏明顯的患者。

可能的解藥:

關聯項目

参考资料

  1. ^ Richard J. Evans. The Third Reich at War, 1939-1945. Penguin. 2008: 669 [13 January 2013]. ISBN 978-1-59420-206-3. (原始内容存档于2014-09-25). 
  2. ^ 存档副本. [2015-12-28]. (原始内容存档于2016-03-04). 
  3. ^ Marrs TC, Maynard, RL, Sidell FR, eds; Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment 2nd ed. p.208 (2007)