芝加哥影评人协会奖最佳男配角

芝加哥影评人协会奖最佳男配角（英語：Chicago Film Critics Association Award for Best Supporting Actor）是芝加哥影评人协会奖的主要奖项之一。

2000年代

年	得主	影片	角色
2007	哈维尔·巴登	《老无所依》	安东
2008	希斯·莱杰	《黑暗骑士》	小丑
2009	克里斯托弗·瓦尔兹	《无耻混蛋》	汉斯·兰达上校

2010年代

年	得主	影片	角色
2010	克里斯蒂安·贝尔	《拳击兄弟》	迪克·恩路德
2011	艾伯特·布鲁克斯	《亡命驾驶》	贝尼·罗斯
2012	菲利普·塞默·霍夫曼	《大师》	都德
2013	杰瑞德·莱托	《达拉斯买家俱乐部》	雷蒙
2014	J·K·西蒙斯	《爆裂鼓手》	特伦斯·弗莱彻
2015	班尼西歐·狄奧·托羅	《边境杀手》	亚历杭德罗
2016	马赫沙拉·阿里	《月光男孩》	胡安
2017	威廉·达福	《歡迎光臨奇幻城堡》	鲍比·希克斯
2018	理查·E·格蘭特	《你能原諒我嗎？》	杰克·霍克
2019	布拉德·皮特	《好莱坞往事》	克里夫·布斯

2020年代

年	得主	影片	角色
2020	保罗·拉西	《金属之声》	乔
2021	寇帝·史密-麥菲	《犬之力》	彼得·戈登
2022	关继威	《瞬息全宇宙》	威门·王