次黄嘌呤
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次黄嘌呤 | |
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IUPAC名 1H-purin-6(9H)-one | |
识别 | |
CAS号 | 68-94-0 ![]() |
PubChem | 790 |
ChemSpider | 768 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ |
ChEBI | 17368 |
KEGG | C00262 |
MeSH | Hypoxanthine |
IUPHAR配体 | 4555 |
性质 | |
化学式 | C5H4N4O |
摩尔质量 | 136.112 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
次黄嘌呤(英语:Hypoxanthine)也称6-羟基嘌呤(6-Hydroxypurine),是一种天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。
反应
黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中,次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下,转变为肌苷酸(IMP),可用于IMP的补救合成。
次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似,因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录/复制出现错误。
制取
次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶,再经亚硝化、还原、消除、环化而得。
图片
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腺嘌呤的结构。注意与次黄嘌呤的结构差别:腺嘌呤含有的是氨基,次黄嘌呤则为酮基。另注意这两幅图方向是相反的。
外部链接
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