跳转到内容

碲吩

维基百科,自由的百科全书
碲吩
IUPAC名
Tellurophene[1]
识别
CAS号 288-08-4
PubChem 136131
ChemSpider 119908
SMILES
 
  • C1=C[Te]C=C1
Beilstein 103225
Gmelin 647889
ChEBI 30858
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

碲吩噻吩硒吩的碲类似物。

合成

第一种被制备的碲吩,四苯基碲吩,由Braye等人于1961年制备。[2][3]。他们通过将1,4-二锂四苯基丁二烯和四氯化碲反应制备这种碲吩,而1,4-二锂四苯基丁二烯由二苯基乙炔反应合成而来。这种碲吩在二氯甲烷/乙醇混合物中再结晶后,它的制备收率为56%。它是黄橙色晶体,熔点为239-239.5 °C。他们使用1,4-二碘四苯基丁二烯和碲化锂时,他们以82%产率制备了这一种碲吩。[2][4]

Capliertellurophene

1966年,Mack发出报告,说可以通过在20 °C下在甲醇里将碲化钠丁二炔反应,合成无取代基的碲吩。通过选择有适当取代基的丁二炔前体,这个方法可以用来制备碲吩的2,5-衍生物[5]最终产物是淡黄色的液体,熔点和沸点分别为−36 °C和148 °C。 Taticchi等人对此合成作出改进,例如使用舒伦克线从反应容器中去除氧气和水分、使用纯丁二炔(减少氧化和聚合副反应)和不使用真空以减少甲醇,因为它会导致产物减少。这个改进的过程以47%收率分离碲吩。[4][6]

improvedsynthesis

碲吩的构型首次由微波光谱英语Microwave spectroscopy于1973年确认,并通过X射线衍射数据进行进一步精修。[7]根据研究,Te–C键的键长为2.046 Å,比硒吩的更长。此外,C–Te–C角度为82°,比硒吩的更小。这个观察可能是因为碲原子比较大。这些观察也与硒吩的芳香性比碲吩的大这一事一致。在它的同类物中,芳香性的顺序由上至下为: > 噻吩 > 硒吩 > 碲吩 > 呋喃[4][8]

参考文献

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 883. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 Braye, E. H.; Hübel, W.; Caplier, I. New Unsaturated Heterocyclic Systems. I. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83 (21): 4406–4413. doi:10.1021/ja01482a026. 
  3. ^ Rhoden, Cristiano R. B.; Zeni, Gilson. New development of synthesis and reactivity of seleno- and tellurophenes. Organic & Biomolecular Chemistry. 2011, 9 (5): 1301–1313. ISSN 1477-0520. PMID 21210032. doi:10.1039/c0ob00557f. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Fringuelli, Francesco; Marino, Gianlorenzo; Taticchi, Aldo. Tellurophene and Related Compounds. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1977, 21: 119–173 [2021-12-21]. ISBN 9780120206216. doi:10.1016/S0065-2725(08)60731-X. (原始内容存档于2021-12-21). 
  5. ^ Mack, W. Synthesis of Tellurophene and its 2,5-Disubstituted Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5 (10): 896. doi:10.1002/anie.196608961. 
  6. ^ Fringuelli, Francesco; Taticchi, Aldo. Tellurophen and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972: 199–203. doi:10.1039/P19720000199. 
  7. ^ Lukevics, E.; Arsenyan, P.; Belyakov, S.; Pudova, O. Molecular Structure of Selenophenes and Tellurophenes. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2002, 38 (7): 763–777. ISSN 0009-3122. doi:10.1023/a:1020607300418. 
  8. ^ Fringuelli, Francesco; Marino, Gianlorenzo; Taticchi, Aldo; Grandolini, Giuliano. A comparative study of the aromatic character of furan, thiophen, selenophen, and tellurophen. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1974, 1974 (4): 332–337. doi:10.1039/P29740000332.