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法沃爾斯基反應

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Favorskii反應(Favorskii reaction),又稱Favorski反應Favorsky反應

末炔羰基化合物鹼性介質(如無水氫氧化鉀氨基鈉)中發生反應,生成羰基加成產物炔醇[1]


第一步為Favorskii反應
第一步為Favorskii反應


液氨乙二醇醚四氫呋喃二甲亞碸二甲苯等可用作這個反應的溶劑。

用酸催化時的反應稱為Meyer-Schuster重排反應

反應機理

末炔的末端原子具有酸性,用鹼處理時可發生去質子化,產生炔基碳負離子。然後炔基碳負離子對發生親核加成,產生炔丙醇類化合物。 如果羰基化合物為醛,則炔丙醇會繼續發生互變異構,生成相應的不飽和酮

此反應用於末端炔烴保護。 受保護的炔可通過在氫氧化鉀異丙醇溶液中加熱而脫保護(逆-Favorskii反應)。[2]

參見

參考資料

  1. ^ M. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
  2. ^ T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998