一氯乙酸
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氯乙酸 | |
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IUPAC名 Chloroacetic acid | |
别名 | 一氯乙酸、氯代乙酸 |
识别 | |
CAS号 | 79-11-8 |
PubChem | 300 |
ChemSpider | 10772140 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR |
EINECS | 201-178-4 |
ChEBI | 27869 |
RTECS | AF8575000 |
KEGG | D07677 |
性质 | |
化学式 | C2H3ClO2 |
摩尔质量 | 94.50 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色或白色晶体 |
密度 | 1.58 g cm−3 (固) |
熔点 | 63 °C |
沸点 | 189 °C |
溶解性(水) | 可溶 |
pKa | 2.87[1] |
危险性 | |
警示术语 | R:25-34-50 |
安全术语 | S:23-37-45-61 |
MSDS | External MSDS |
主要危害 | 烷基化试剂 |
NFPA 704 | |
闪点 | 126 °C |
相关物质 | |
相关化学品 | 2-氯丙酸、氯乙酸钠 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
一氯乙酸,也称氯乙酸、氯代乙酸,是一个有机羧酸,化学式为ClCH2CO2H。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂,为有潜在危险的烷基化试剂。
制取
無色或白色易潮解結晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶於水、乙醇、乙醚、苯、二氧化硫和氯仿,具有腐蝕性 一氯乙酸由红磷、硫或碘催化下乙酸與氯氣反應得到:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
性质
一氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化,然后生成的醚发生脱羧反应,可用于合成苯并呋喃。[2]
参见
参考资料
- ^ Ionization Constants of Heteroatom Organic Acids 互联网档案馆的存檔,存档日期2007-10-08.
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone (页面存档备份,存于互联网档案馆)." Org. Synth. 46: 28.