楚加耶夫反应
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楚加耶夫反应(英語:Chugaev Elimination)是一个由醇消除水制取烯烃的过程,与酯的热裂的机理类似,反应中不会发生碳正离子的重排。反应以俄罗斯化学家Chugaev命名。
![Chugaev消除反应](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/Chugaev_Elimination2.svg/750px-Chugaev_Elimination2.svg.png)
首先用醇钾与二硫化碳反应制取黄原酸盐,用碘甲烷甲基化,经过SN2反应得到黄原酸酯。然后黄原酸酯在约200°C时发生顺式消除,经由六元环过渡态,氢由β-碳原子转移到硫原子上,最终产物是硫化羰(COS)和甲硫醇。
该反应常用于制取末端烯烃。反应机理与酯的热裂相似,但温度大大低于后者,因此在烯烃的合成中很有用途。
外部链接
- 反应机理: gif动画 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
参见
参考资料
- Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
- L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.