费歇尔-赫普重排反应
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费歇尔-赫普重排反应(Fischer–Hepp rearrangement)
芳基亚硝胺与盐酸或氢溴酸的醇溶液共热时,亚硝基移到苯环的对位,得到对亚硝基芳香二级胺。[1][2]
![Fischer-Hepp重排](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Fischerhepp.png/400px-Fischerhepp.png)
此反应最早由德国化学家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851-1917) [3] 在1886年报道。
这个反应有一定的重要性,因为对亚硝基芳香二级胺不能直接由芳香二级胺的C-亚硝基化反应来制备。
反应的历程是首先N-质子化的亚硝胺分出亚硝酰离子(NO+),然后它再进攻苯环的对位,得到产物。
参见
参考资料
- ^ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
- ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
- ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553