威斯特法伦-莱特雷重排反应
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威斯特法伦-莱特雷重排反应(Westphalen-Lettré rearrangement)指胆甾烷-3β,5α,6β-三醇二乙酸酯用乙酸酐和硫酸处理时,失去一分子水,在C10-C11间生成双键,并且C10连接的甲基(C19)迁移至C5。[1][2] [3]
![威斯特法伦-莱特雷重排](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/50/Westphalen-Lettr%C3%A9_rearrangement.png/600px-Westphalen-Lettr%C3%A9_rearrangement.png)
反应在过量硫酸存在时对甾类是一级反应。[4] 反应机理可能为首先生成相应的硫酸酯,并在 C5 生成碳正离子,然后再发生重排。
![反应机理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Westphalen_Umlagerung_Reaktionsmechanismus_V1.svg/900px-Westphalen_Umlagerung_Reaktionsmechanismus_V1.svg.png)
参见
参考资料
- ^ Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi:10.1002/cber.191504801149
- ^ H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi:10.1002/cber.19370700918
- ^ Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431-2435. (doi: 10.1021/jo01351a066)
- ^ Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567-1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (doi:10.1016/S0040-4020(01)98321-8)