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醫學聲明。
庆大霉素![](//images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/41/Gentamicin_C2.svg/220px-Gentamicin_C2.svg.png) |
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商品名 | Cidomycin, Septopal, Genticyn, Garamycin, others |
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AHFS/Drugs.com | Monograph |
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MedlinePlus | a682275 |
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懷孕分級 | |
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给药途径 | 靜脈注射、眼藥水、肌肉注射、外用 |
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ATC碼 | |
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法律規範 |
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生物利用度 | 口服较低 |
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血漿蛋白結合率 | 0-10% |
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生物半衰期 | 2 小時 |
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排泄途徑 | 肾 |
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(3R,4R,5R)-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6- diamino-3[(2R,3R,6S)- 3-amino-6-[(1R)- 1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy 2-hydroxycyclohexyl]oxy5-methyl- 4-(methylamino)oxane-3,5-diol
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CAS号 | 1403-66-3 Y |
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PubChem CID | |
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IUPHAR/BPS | |
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DrugBank | |
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ChemSpider | |
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UNII | |
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KEGG | |
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ChEBI | |
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ChEMBL | |
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CompTox Dashboard (EPA) | |
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ECHA InfoCard | 100.014.332 ![編輯維基數據鏈接](//images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png) |
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化学式 | C21H43N5O7 |
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摩尔质量 | 477.596 g/mol |
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3D模型(JSmol) | |
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O[C@]3(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]1O[C@H](C(NC)C)CC[C@H]1N)[C@@H]2O)OC3
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InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1 YKey:CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Y
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庆大霉素(gentamicin)或稱健大黴素、見大黴素,是一种氨基糖苷类抗生素,主要抑制或杀灭革兰氏阴性菌(尤假单胞菌属)和一些革兰氏阳性菌种(如金黄色葡萄球菌)[1]。商品名有:Gentamycin、Garamycin 等。
庆大霉素適應症包含骨髓炎、心內膜炎、骨盆腔發炎、脑膜炎、肺炎、泌尿道感染,以及敗血症等等。本品在治療淋病或披衣菌感染的效果不佳。該藥的口服吸收率極低,因此須以靜脈注射、肌肉注射,或外用給藥[2]。外用配方可用於燒傷,或眼睛周圍感染時使用[3]。在已開發國家,慶大黴素通常僅用於等待細菌培養結果出來前的治療,培養結果出來後即會換成更專一的抗生素[4]。本品投藥後須持續監測血液濃度[2]。
慶大黴素具有耳毒性及腎毒性,會傷害內耳及腎臟[2]。可能造成的內耳問題包含影響平衡覺或是聽覺喪失,且問題可能伴隨終身。妊娠期間用藥可能傷害胎兒[2],哺乳期間用藥目前顯示安全[5]。慶大黴素屬於氨基糖苷类抗生素,藉由干擾細菌蛋白質合成而達到殺菌的效果[2]。
慶大黴素於1963年首次發現[6],是從絳紅小單孢菌身上提煉而得[2]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中,為基礎公衛體系必備藥物之一[7]。該藥屬於學名藥[8],2014年的每毫升注射針劑批發價約位於0.05到0.58美元間[9]。
发现历史
庆大霉素由Weinstein等人于1963年发现[10]。
作用机理
和其它的氨基糖苷类药物一样,庆大霉素通过干扰细菌蛋白质合成而发挥抗菌作用的。庆大霉素能结合细菌核糖体30S亚基上的16S rRNA,干扰formyl-methionyl-tRNA 与30SrRNA的连接,阻断细菌蛋白质的合成。
副作用及毒性
耳毒性,能导致听神经和前庭功能损害。[11]
庆大霉素有较强的肾毒性,能抑制肾脏细胞蛋白质的合成,导致肾衰竭。
治疗用途
對革兰氏陽性菌、革兰氏阴性菌皆有效,但一般不用于淋病菌、脑膜炎双球菌、嗜肺性军团菌等感染。庆大霉素是治療法蘭西氏土倫桿菌的首選藥物。[12]
参考文献
- ^ Gentamicin (PDF). Baxter Corporation. [2 November 2015]. (原始内容 (PDF)存档于4 March 2016).
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Gentamicin sulfate. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-15]. (原始内容存档于2015-08-16).
- ^ Bartlett, Jimmy. Clinical Ocular Pharmacology s. Elsevier. 2013: 214 [2016-06-16]. ISBN 9781483193915. (原始内容存档于2015-12-22).
- ^ Moulds, Robert; Jeyasingham, Melanie. Gentamicin: a great way to start. Australian Prescriber. October 2010, (33): 134–135. (原始内容存档于2011-03-13).
- ^ Gentamicin use while breastfeeding. [2015-08-15]. (原始内容存档于2015-09-06).
- ^ Pucci, edited by Thomas Dougherty, Michael J.; Weinstein, Marvin J. Handbook of antibiotic discovery and development 2012. New York: Springer. 2011: 238 [2016-06-16]. ISBN 9781461413998. (原始内容存档于2016-03-11).
- ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. (原始内容存档 (PDF)于2014-04-23).
- ^ Burchum, Jacqueline. Lehne's pharmacology for nursing care. Elsevier Health Sciences. 2014: 1051 [2016-06-16]. ISBN 9780323340267. (原始内容存档于2016-03-11).
- ^ Gentamicin sulfate. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-15]. [永久失效連結]
- ^ Weinstein MJ, Luedemann GM, Oden EM, Wagman GH. Gentamicin, a new broad spectrum antibiotic complex. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1963;161:1-7. PMID 14274893
- ^ 蘇湘雲. 使用慶大黴素小心傷耳. 中華民國製藥發展協會. 台灣新生報. [2022-06-07].
- ^ R.,, Murray, Patrick; A.,, Pfaller, Michael. Miscellaneous Gram-Negative Rods. Medical Microbiology 8th edition. Philadelphia, PA: Elsevier. 2015. ISBN 9780323299565. OCLC 914223501.