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1-甲基咪唑

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1-Methylimidazole
IUPAC名
1-Methyl-1H-imidazole
别名 1-Methylimidazole
N-Methylimidazole
NMI
识别
CAS号 616-47-7  checkY
ChemSpider 1348
SMILES
 
  • n1ccn(c1)C
InChI
 
  • 1/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3
InChIKey MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYAU
ChEBI 113454
性质
化学式 C4H6N2
摩尔质量 82.10 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.03 g/cm3
熔点 -6 °C(267 K)
沸点 198 °C(471 K)
危险性
欧盟分类 有害 (Xn); 腐蚀 (C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-甲基咪唑又称N-甲基咪唑,是一种杂环有机化合物,化学式为CH3C3H3N2。它的咪唑环上的氢原子被甲基取代,无法产生互变异构。其碱性比咪唑略强,其共轭酸的pKa为7.0和7.4。[1]其甲基显著地降低了该化合物的熔点,使之成为有用的溶剂。

制备及性质

1-甲基咪唑在工业上可以通过甲醇在酸催化下对咪唑进行甲基化得到,或者利用Radziszewski反应制备:[2][3]

(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O

1-甲基咪唑经过烷基化可以得到二烷基咪唑鎓盐,盐的种类和烷基化试剂及阴离子有关。通过这一反应可以得到很多离子液体,如1-正丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸鹽[4][5]

参考文献

  1. ^ Albert, A., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1968 Athlone Press, ISBN 0-485-11092-X
  2. ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
  3. ^ Bronislaw Radziszewski. Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen [By the Constitution of the Lophins and related compounds]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207 (德语). 
  4. ^ Meindersma, G. Wytze; Maase, Matthias; De Haan, André B. Ionic Liquids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.l14_l01. 
  5. ^ Dupont, J. (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 184.