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硫花

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硫花
IUPAC名
1,12:3,4:6,7:9,10-Tetrasulfanocycloocta[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′:7,8-c′′′]tetrathiophene
别名 Octathio[8]circulene
识别
CAS号 921210-36-8
PubChem 101427667
ChemSpider 21267678
SMILES
 
  • c12c3c4c5c6c7c8c1c9sc2sc3sc4sc5sc6sc7sc8s9
InChI
 
  • 1S/C16S8/c17-9-1-2-4-6-8-7-5-3(1)11(18-9)20-13(5)22-15(7)24-16(8)23-14(6)21-12(4)19-10(2)17
InChIKey SNTHAZVSUIFTDO-UHFFFAOYSA-N

 

性质
化学式 C16S8
摩尔质量 448.69 g·mol−1
外观 深红色粉末
溶解性  
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硫花(英语:sulflower,sulfur()和sunflower(向日葵)的混成词)是一种基于噻吩环系的稳定杂环[8]圈烯,不含氢。硫花的分子式为(C2S)8,可以视作一种硫的碳化物。它是平的,与9元的同系物(homolog)同处张力能(strain energy)的局部极小值。[1]

  晶体结构
硫花分子在晶体结构下的重叠 硫花分子在晶体结构下的堆积

合成硫花(使用Ferrario反应的变体)时,首先将环四联噻吩在二异丙基氨基锂作用下去质子,然后用硫磺硫化噻吩上未取代的碳原子,最后用真空裂解(vacuum pyrolysis)。

硫花合成
硫花合成

硫花分子是平面结构,有D8h对称,也就是说,分子的八个硫原子和两面不可区分。由于它是平面结构,它或可在重叠空间里储存许多氢。经计算,H2分子的构象“直立”在五个环上。科学家已经对这些分子做了详细的DFT计算。 [2]

参考文献

  1. ^ Konstantin, Yu. Chernichenko; Sumerin, Viktor V.; Shpanchenko, Roman V.; Balenkova, Elizabeth S.; Nenajdenko, Valentine G. Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide. Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (44): 7367–7370. doi:10.1002/anie.200602190. 
  2. ^ Datta, Ayan; Pati, Swapan K. Computational design of high hydrogen adsorption efficiency in molecular "Sulflower". J. Phys. Chem. C. 2007, 111: 4487. doi:10.1021/jp070609n.