硫酰氯
硫酰氯 | |
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IUPAC名 Sulfuryl chloride | |
別名 | 磺酰氯 |
識別 | |
CAS號 | 7791-25-5 ![]() |
PubChem | 24648 |
ChemSpider | 23050 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD |
EINECS | 232-245-6 |
ChEBI | 29291 |
性質 | |
化學式 | SO2Cl2 |
摩爾質量 | 134.9648 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色有刺激氣味的發煙液體,儲存時變黃 |
密度 | 1.665 g/ml, 20 °C |
熔點 | -54.1 °C |
沸點 | 69.1 °C |
溶解性(水) | 水解,但可溶於無水的苯和甲苯中 |
危險性 | |
警示術語 | R:R14, R34, R37 |
安全術語 | S:S1/2, S26, S45 |
歐盟編號 | 016-016-00-6 |
歐盟分類 | 腐蝕性 (C) |
NFPA 704 | |
閃點 | 不可燃 |
相關物質 | |
相關化學品 | 氯化亞碸、氯磺酸、 硫酸、硫酰氟 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
硫酰氯是硫酸的兩個-OH基團被氯替代後形成的化合物,分子式為SO2Cl2,為無色有強烈刺鼻氣味的液體,在潮濕空氣中發煙。它用作有機化學中的氯化試劑,可以將烷烴、烯烴、炔烴及芳香化合物的C-H鍵轉化為C-Cl鍵,將醇轉化為氯代烴。反應由偶氮二異丁腈引發,是自由基機理,稱為氯磺化反應。硫酰氯也用於藥物和染料的製取。
硫的另一個常見鹵氧化物為亞硫酰氯,也稱氯化亞碸,分子式為SOCl2。
結構及合成
硫酰氯分子為畸變的四面體結構,硫為+6氧化態,S-O鍵含有一定的雙鍵成分。在催化劑如活性炭、氯化鐵或樟腦的存在下,二氧化硫與氯氣化合即生成硫酰氯,通過蒸餾提純。
- SO2 + Cl2 → SO2Cl2
氯磺酸加熱也可得到硫酰氯:
- 2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4
性質
硫酰氯是強溶解性的溶劑,能溶解SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3和SnI4等。
硫酰氯極易水解,生成氯化氫(鹽酸)和硫酸:
硫酰氯在100°C以上便開始分解,得到二氧化硫與氯氣,使試劑變黃。長期放置時也會發生分解。
硫酰氯和金屬氧化物反應,產生該金屬的氯化物和硫化物;和金屬硫化物反應,則產生氯化物。和氨氣反應,產生晶態的硫酰二胺——SO2(NH2)2。[1]
有機反應
硫酰氯可以跟二硫化物反應,生成次磺酰氯和二氧化硫。而次磺酰氯是一個挺好的親電試劑,可以被烯烴進攻,生成硫鎓鹽,機理跟溴和烯烴的親電加成相似。
參見
參考資料
- ^ 《無機化學》叢書(張青蓮 主編).第五卷 氧硫硒分族.P221
延伸閱讀
- Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p. 251 (2002) (Coll. Vol. 10, p. 336 (2004)). α-Chlorination of 3-pentanone.
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