1,2-苯二硫酚
| 1,2-苯二硫酚 | |
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| IUPAC名 Benzene-1,2-dithiol | |
| 識別 | |
| CAS號 | 17534-15-5 
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| PubChem | 69370 |
| ChemSpider | 13840080 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H6S2 |
| 摩爾質量 | 142.24 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.236 g/mL |
| 熔點 | 22—24 °C（72—75 °F；295—297 K） |
| 沸點 | 119—120 °C（246—248 °F；392—393 K）（17 mmHg） |
| 溶解性（水） | 可溶於鹼性水溶液 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 惡臭 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,2-苯二硫酚是有機硫化合物，化學式為C6H4(SH)2。該化合物是無色粘稠液體，一個分子含有一個苯環和兩個相鄰的硫醇基。這個二元化合物的共軛鹼用作配位化學的螯合劑，和其他有機硫化合物的合成砌塊。[1]
合成
用正丁基鋰將苯硫酚鄰位鋰化，再加以硫化，便可製備這個化合物：[2]
- C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
- C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
- C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl
該化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化製備。[3]它也可以從1,2-二溴苯製備。[4]
反應
1,2-苯二硫酚被氧化後會生成聚合物二硫化物；與金屬二鹵化物和金屬氧化物反應時，會生成二硫醇鹽配合物，化學式為LnM(S2C6H4)，其中LnM代表各種金屬中心，例如(C5H5)2Ti；會與酮和醛發生縮合反應，生成二硫雜環己烷：
- C6H4(SH)2 + RR'CO → C6H4(S)2CRR' + H2O
有關化合物
3,4-甲苯二硫酚的行為與1,2-苯二硫酚的相似，但在室溫下是固體（熔點：135-137 °C）。
1,2-烯二硫醇不穩定，但已知有1,2-烯二硫醇鹽的金屬配合物，稱為二硫烯醇複合物。[1]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. 「Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications」 Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
- ^ D. M. Giolando; K. Kirschbaum. An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol. Synthesis. 1992, 1992 (5): 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132.
- ^ P. C. Guha; M. N. Chakladar. Dithiocatechol. J. Indian Chem. Soc. 1925, 2: 318.
- ^ Aldo Ferretti. "1,2-Dimercaptobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 419.