乙酸酐
乙酸酐 | |||
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IUPAC名 acetic anhydride | |||
別名 | 醋酸酐,乙酐,醋酐,無水醋酸 | ||
識別 | |||
CAS號 | 108-24-7 ![]() | ||
PubChem | 7918 | ||
ChemSpider | 7630 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH | ||
EINECS | 203-564-8 | ||
ChEBI | 36610 | ||
RTECS | AK1925000 | ||
性質 | |||
化學式 | C4H6O3 | ||
摩爾質量 | 102.09 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色澄清液體 | ||
密度 | 1.08 g/cm3 (液態) | ||
熔點 | −73.1 °C | ||
沸點 | 139.8 °C | ||
溶解性(水) | 反應 | ||
危險性 | |||
歐盟危險性符號 | |||
警示術語 | R:R10, R20/22, R34 | ||
安全術語 | S:S1/2, S26, S36/37/39, S45 | ||
閃點 | 54 °C | ||
相關物質 | |||
相關酸酐 | 丙酸酐 | ||
相關化學品 | 乙酸 乙酰氯 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酸酐是由乙酸衍生出來的酸酐,分子式為(CH3CO)2O,常縮寫為Ac2O。在有機合成中常用它作乙酰化試劑或失水劑。在室溫下乙酸酐為無色液體,與空氣中的水分反應,從而散發出乙酸的強烈味道。
生產
乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化製得,常以銠和鋰的碘化物作催化劑:[1]
該反應中,乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然後碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由於乙酸酐在水中不穩定,該反應需在無水環境中進行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應是在水溶液中的。
1922年,隨着由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發明了一種新的製取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應來製取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。
乙酸酐價格很便宜,在實驗室中通常不需製取,直接購買使用。
用途
Ac2O主要用來乙酰化纖維素製取醋酸纖維,應用在膠片和其他領域中。
一般醇類和胺類可被乙酰化。[2] 例如乙酸酐與乙醇的反應為:
- (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H
通常以鹼,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。[3]
阿士匹靈(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對水楊酸乙酰化來製取的。乙酸酐與嗎啡反應可用於合成海洛英,因此它被美國緝毒局列為第二類易製毒化學品,《中華人民共和國刑法》第350條也將其列為違禁。
水解
乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質量)。[4]但是和其他酸酐一樣,其水溶液不穩定,容易發生水解反應生成乙酸:[5]
安全
乙酸酐具有刺激性而且可燃。由於它可與水反應,滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。[6]乙酸酐蒸汽對人有害。[7]
參考資料
- ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
- ^ Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. (原始內容存檔於2006-03-03).
- ^ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). 存档副本 (PDF). [2008-04-23]. (原始內容 (PDF)存檔於2008-09-10).
- ^ British Petroleum (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. (原始內容 (PDF)存檔於2007-10-11).
- ^ Celanese (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. (原始內容 (PDF)存檔於2007-09-27).
- ^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. (原始內容存檔於2006-09-04).
- ^ NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. (原始內容存檔於2006-04-22).
參見
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