Bischler–Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成(Bischler-Möhlau indole synthesis)
從 α-溴苯乙酮與過量苯胺反應合成 2-芳基吲哚。[1][2][3][4][5]
![Bischler-Möhlau吲哚合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Bischler-Mohlau_Indole_Synthesis.png/500px-Bischler-Mohlau_Indole_Synthesis.png)
這個反應由 Möhlau 最早在 1881 年報道,至今已經有一個多世紀的歷史。但與其他吲哚的合成方法相比,此反應的反應條件較為苛刻,應用也並不是很廣泛。
最近報道了用溴化鋰催化的在溫和條件下的反應,[6][7]以及用微波促進的合成。[8]
反應機理
反應機理十分複雜。首先是溴乙酰苯與兩分子苯胺縮合為中間體 (4),然後 (4)發生分子內親電環化,苯胺離去,產生 (5),(5) 失去質子,再芳構化,便得芳基吲哚 (7)。
![Bischler-Möhlau吲哚合成的機理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/68/Bischler-M%C3%B6hlau_Indole_Synthesis_Mechanism.png/600px-Bischler-M%C3%B6hlau_Indole_Synthesis_Mechanism.png)
參見
參考資料
- ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
- ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
- ^ Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
- ^ Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
- ^ Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
- ^ Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
- ^ Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.
- ^ Vara et al 2008. [2009-10-04]. (原始內容存檔於2019-09-24).