茄碱
| α-茄碱 | |
|---|---|
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| 英文名 | Solanine |
| 别名 | 茄苷；龙葵碱 |
| 识别 | |
| CAS号 | 20562-02-1 
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| PubChem | 6537493 |
| ChemSpider | 28033 |
| InChI |
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| InChIKey | ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP |
| ChEBI | 9188 |
| 性质 | |
| 化学式 | C45H73NO15 |
| 摩尔质量 | 868.06 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 结晶固体 |
| 熔点 | 285 °C (分解) |
| 溶解性（水） | 1.38 mg/L (25°C) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有毒 T | |
| 警示术语 | R：R23/25 |
| 安全术语 | S：S1, S25, S45 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
茄碱（Solanine），又称龙葵碱、龙葵素、茄苷，是茄科（茄科）物种中被发现的一种糖苷生物碱毒素，例如在马铃薯（Solanum tuberosum）、番茄（Solanum lycopersicum）和茄子（Solanum melongena）的物种中。它可以在植物的任何部分自然发生，包括叶子、果实和块茎。茄碱具有杀虫特性，是植物自然防御之一。茄碱首先在1820年从欧洲黑茄（龙葵，Solanum nigrum）的浆果中被分离出来，之后被命名[1]。
茄碱由 β-D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-鼠李糖组成的茄三糖与茄啶相连组成。虽有毒，但在医疗上却有许多贡献，有不少研究报告指出可注射少许剂量来治疗子宫颈癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、绒毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。[来源请求]
存在
存在于马铃薯、番茄和茄子等茄科植物中。α-茄碱与α-卡茄碱占马铃薯中总糖苷生物碱含量的95％。当马铃薯被日光照射，使其外皮颜色转绿，开始准备发芽，马铃薯的茄碱含量会大幅增加。在一般的马铃薯中，其茄碱的含量一般为30～100 ppm，通常认为200 ppm以内食用是安全的，但发芽马铃薯芽眼四周和见光变绿部位，茄碱的含量极高，可达5000 ppm，因此食用是非常危险的。[2]
1820年首先由Desfosses从茄科植物龙葵（Solanum nigrum）的浆果中分离得到，因此得名。[1]
毒性
茄碱是一种胆碱酯酶抑制剂，人畜摄取过量均会引起中毒。早期症状为舌咽麻痒、胃部灼痛、呕吐、腹泻，继而瞳孔散大、耳鸣、兴奋，重者抽搐、意识丧失，甚至死亡。[2]
2-5 mg/kg体重的剂量即可产生中毒症状，而3-6 mg/kg的剂量就可能致命。[3]中毒一般在进食后8至12小时发作，但在极端高剂量摄入的情况下，可能在10分钟内就出现症状。
茄碱对热稳定，一般烹煮不会受到破坏。
性质
白色细针状结晶。约190℃结块变为棕色。几乎不溶于水、乙醚、氯仿，易溶于热乙醇。用酸水解时可产生茄啶和三种糖。
用途
用于生化研究。以前用于治疗支气管炎、癫痫和哮喘。[来源请求]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
- ^ 2.0 2.1 夏延斌主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001年6月: 381–382. ISBN 7-5019-3153-4.
- ^ Executive Summary of Chaconine & Solanine. NTP. [2022-10-20]. （原始内容存档于2006-08-15）.
参见
外部链接
- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- MedlinePlus百科全书 002875 – "Green tubers and sprouts"