三氟亚硝基甲烷
三氟亚硝基甲烷 | |||
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IUPAC名 Trifluoro(nitroso)methane 三氟(亚硝基)甲烷 | |||
别名 | 亚硝基三氟甲烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 334-99-6 ![]() | ||
PubChem | 67630 | ||
ChemSpider | 60949 | ||
InChI |
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InChIKey | PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N | ||
EINECS | 206-383-2 | ||
性质 | |||
化学式 | CF3NO | ||
摩尔质量 | 99.01 g·mol−1 | ||
外观 | 深蓝色气体[1] 紫色固体 | ||
熔点 | -196.6 °C(77 K) | ||
沸点 | -85 °C(188 K) | ||
危险性 | |||
主要危害 | 有毒 | ||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三氟亚硝基甲烷(通常简称TFNM)是一种有毒的有机化合物,化学式为CF3NO,由一个三氟甲基与一个亚硝基共价结合而成。它是深蓝色的气体,这种独特的颜色对于气体来说不寻常。
历史
1936年,弗罗茨瓦夫大学的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亚硝基甲烷。[2]它是由硝酸银和氧化银的存在下对氰化银进行氟化反应产生的。
生产
三氟亚硝基甲烷可以由三氟碘甲烷和一氧化氮在紫外光下反应产生,在常压下产量高达90%。需要少量的汞作为催化剂。该反应的结果是碘作为副产物产生。[3][4][5]
亚硝酰氯和三氟乙酸酐之间的反应也可以制备三氟亚硝基甲烷。[6][7]
性质
尽管由于其氟取代基,三氟亚硝基甲烷在动力学上更稳定,但与其他亚硝基化合物一样具有弱C-N键,只有39.9 kcal/mol。[8]
参见
参考文献
- ^ Griffin, C. E.; Haszeldine, R. N. 279. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part VIII. Trifluoronitrosoethylene and its polymers. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1960: 1398. doi:10.1039/JR9600001398.
- ^ O. Ruff und M. Giese: Das Trifluor-nitroso-methan, CF3NO (III.) In: Ber dtsch Chem Ges 69, 1936, S. 684–689. doi:10.1002/cber.19360690411
- ^ Senning, Alexander. N-, 0-, and S-trihalomethyl compounds. Chemical Reviews. 1964, 65 (4): 385–412. doi:10.1021/cr60236a001.
- ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (3): 1064–1066. doi:10.1021/jo01050a523.
- ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (4): 1642. doi:10.1021/jo01051a519.
- ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (3): 1064–1066. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01050a523.
- ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (4): 1462–1462. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01051a519.
- ^ Luo, Yu-Ran. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. Boca Raton, Fl.: CRC Press. 2007: 406. ISBN 978-0-8493-7366-4.