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六氟乙酰丙酮

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六氟乙酰丙酮
IUPAC名
1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentanedione
别名 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮
1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮
HfacH
识别
CAS号 1522-22-1  checkY
PubChem 73706
ChemSpider 21106446
SMILES
 
  • FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F
InChI
 
  • 1/C5H2F6O2/c6-4(7,8)2(12)1-3(13)5(9,10)11/h1H2
InChIKey QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYAR
性质
化学式 C5H2F6O2
摩尔质量 208.06 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.47 g·cm−3（25 °C）
沸点 70—71 °C（343—344 K）[1]
溶解性（水） 有机溶剂
危险性
主要危害 有毒
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

六氟乙酰丙酮是一种有机化合物，化学式为CF3C(O)CH2C(O)CF3，可简写为hfacH。它是无色液体，可作为配体并用于金属化学气相沉积。它只以烯醇（CF3C(OH)=CHC(O)CF3）的形式存在，而相应的乙酰丙酮仅含85%的烯醇异构。[2]相比乙酰丙酮金属配合物，六氟乙酰丙酮和金属形成的配合物有较高的挥发性和路易斯酸性。由于它是强亲电试剂，它在水中可以形成四醇。[3]

它最初由三氟乙酸乙酯和1,1,1-三氟丙酮的缩合反应制得。[4]它和1,2-苯二胺在三氟甲磺酸铁的催化下于DMF中加热反应，可以得到2-三氟甲基苯并咪唑。[5]

相关物质

六氟乙酰丙酮是乙酰丙酮两端甲基的六个氢被氟取代的产物，即1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，尽管根据价键也可形成1,1,1,3,5,5-、1,1,3,3,5,5-或1,1,1,3,3,5-取代的同分异构体，但这三种物质尚未被发现。更多氟取代的1,1,1,3,5,5,5-七氟乙酰丙酮（CAS：77968-17-3）[6]（异构体未知）和八氟乙酰丙酮（CAS：87291-32-5）[7]已有文献报道。

参考文献

  1. ^ Dong Hwan Lee, Sang-Eon Park, Kyuho Cho, Younsoo Kim, Taimur Athar, Ik-Mo Lee. Highly efficient microwave-accelerated preparation of β-ketoimines. Tetrahedron Letters. 2007-11, 48 (47): 8281–8284 [2021-09-20]. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.143. （原始内容存档于2018-06-13） （英语）. 
  2. ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers. Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003. 
  3. ^ Aygen, S.; van Eldik, R. A Spectroscopic and Mechanistic Study of the Enolization and Diol Formation of Hexafluoroacetylacetone in the Presence of Water and Alcohol. Chem. Ber. 1989, 122 (2): 315. doi:10.1002/cber.19891220218. 
  4. ^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. Alkaline condensation of fluorinated esters with esters and ketones. Journal of the American Chemical Society. 1947, 69 (7): 1819–20. doi:10.1021/ja01199a075. 
  5. ^ Yanmei Zhou, Guanshuo Shen, Yuebo Sui, Haifeng Zhou. Fe(OTf) 3 -catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles from o -arylenediamines and hexafluoroacetylacetone. Tetrahedron Letters. 2016-07, 57 (30): 3396–3399 [2021-09-20]. doi:10.1016/j.tetlet.2016.06.086. （原始内容存档于2018-07-01） （英语）. 
  6. ^ Kurykin, M. A.; German, L. S.; Knunyants, I. L. Reaction of trans-perfluoro-2-pentene with ammonia（俄文）. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1980. 12: 2827-2829. ISSN 0002-3353.
  7. ^ Corti, Sandra; Pennington, William T.; DesMarteau, Darryl D. Trifluoromethylation of perfluorinated diacylfluorides: synthesis of the diketone CF3C(O)​CF2C(O)​CF3 and of new perfluorinated diol (CF3)​2C(OH)​CF2C(OH)​(CF3)​2. Acta Chimica Slovenica, 2013. 60 (3): 556-560. ISSN 1318-0207.
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