日本莽草素
IUPAC名 4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H -4,9a-methanocyclopent[d ]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H )-dione
識別
CAS號
5230-87-5 N
PubChem
12306850
ChemSpider
103015
SMILES
O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
3DMet
B05347
KEGG
C09294
MeSH
Anisatin
性質
化學式
C15 H20 O8
摩爾質量
328.31 g·mol−1
log P
-1.894
pK a
12.005
pK b
1.992
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa) 下。
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醫學聲明 。
日本莽草素 具有高度的毒性 ,是由日本莽草 萃取出的具有殺蟲活性 的物質。[1] 在日本 使用於民俗療法 之中,但是食入時會導致死亡。症狀會在食入後 1–6小時後發作,開始時是腹瀉 、嘔吐 和腹痛 的腸道疾病,接著是神經系統 興奮,癲癇發作 ,失去知覺 ,和呼吸麻痺 ,呼吸麻痺 最終會導致死亡。[2]
日本莽草素的全合成 於1990年報導。[3]
參考來源
^ Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1 . Journal of the American Chemical Society. 1952-07, 74 (13): 3211–3215 [2021-11-10 ] . ISSN 0002-7863 . doi:10.1021/ja01133a002 . (原始內容存檔 於2021-11-10) (英語) .
^ シキミ/莽草(ボウソウ)/シキミの民間療法 . ドクトルアウン(ナオルコム)のTOPページです. [2021-11-10 ] . (原始內容存檔 於2018-09-09).
^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K. Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. Journal of the American Chemical Society. November 1990, 112 (24): 9001–9003. ISSN 0002-7863 . doi:10.1021/ja00180a067 (英語) .