胱胺酸
![本頁使用了標題或全文手工轉換](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/Zh_conversion_icon_m.svg/35px-Zh_conversion_icon_m.svg.png)
L-胱胺酸 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 (2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoic acid) | |||
別名 | 雙硫丙胺酸、3,3'-二硫代二丙胺酸 | ||
識別 | |||
CAS編號 | 56-89-3 ![]() | ||
PubChem | 595 | ||
ChemSpider | 575 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA | ||
ChEBI | 35492 | ||
KEGG | C01420 | ||
IUPHAR配位基 | 5413 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H12N2O4S2 | ||
莫耳質量 | 240.3 g·mol−1 | ||
熔點 | 260–261℃ (分解) | ||
溶解性(水) | 190 mg/l (20℃) | ||
危險性 | |||
MSDS | MSDS | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
胱胺酸(Cystine),學名「二(β-硫-α-胺基丙酸)」,是兩分子半胱胺酸經氧化得到的胺基酸,是一種含硫胺基酸,屬於二硫化物類。
性質
無色或白色六角形板狀晶體或結晶粉末,無味。等電點4.6。L-型 (c = 1~2%,於5莫耳/升鹽酸中)。難溶於水,不溶於乙醇、乙醚、苯、氯仿,易溶於稀酸、鹼中。
有三種異構物:左旋體(L-(−)-胱胺酸)、右旋體(D-(+)-胱胺酸)、內消旋體。
容易被乙硫醇、二硫蘇糖醇等還原劑還原,還原後二硫鍵拆開成兩個半胱胺酸。加熱也會使二硫鍵斷裂。[1]
歷史
1810年首先由威廉·海德·沃拉斯頓從膀胱結石中發現。1832年,貝采利烏斯將其命名為胱胺酸。廣泛存在於頭髮、骨、角蛋白中。人髮中的含量約為5%(以質量計)。[2]
製取
通常從人髮水解液中提取、精製而得。也可由半胱胺酸在鹼性水溶液中氧化而得。
用途
胱胺酸是蛋白質的基本組分。蛋白質中兩個半胱胺酸殘基之間形成的二硫鍵對維持蛋白質的結構具有重要作用。也用於醫藥、食品、化妝品等行業。
參見
參考資料
- ^ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede. Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology. 28 June 2006, 128 (3-4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
- ^ Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941). "l-Cystine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 194.