Lehmstedt-Tanasescu反應
Lehmstedt-Tanasescu反應（Lehmstedt-Tanasescu reaction）
通過用2-硝基苯甲醛 (1)與芳香族化合物 (2)一鍋合成吖啶酮衍生物 (3)。[1][2][3][4][5]
反應以德國化學家 Kurt Lehmstedt 和羅馬尼亞化學家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。
反應機理
2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下發生質子化，生成的質子化形體受到苯環的親電進攻，生成二芳甲醇中間體 (6)。它接下來發生分子內環化、去氧，得 (8)。 (8) 用亞硝酸處理，產生 N-亞硝基中間體，環化為吖啶酮。最後，酸水解除去亞硝基。
參見
參考資料
- ^ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))
- ^ Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528
- ^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
- ^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
- ^ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035