跳转到内容

二茂镍

维基百科,自由的百科全书
二茂镍
Nickelocene
Space-filling model of nickelocene
IUPAC名
nickelocene[1]
别名 二环戊二烯合镍
识别
CAS号 1271-28-9  checkY
ChEBI 30679
RTECS QR6500000
性质
化学式 C10H10Ni
摩尔质量 188.88 g·mol⁻¹
外观 深绿色晶体[2]
密度 1.47 g/cm3
熔点 171-173 °C(444-446 K)([3]
升华条件 60 °C(0.1 mm Hg)
溶解性 不溶[2]
结构
配位几何 D5h, D5d
偶极矩 0 D
危险性
警示术语 R:R20/21/22, R42/43
安全术语 S:S22, S24, S36/37, S45
欧盟分类 有害 Xn
NFPA 704
4
2
2
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
490 mg kg−1 (口服,大鼠)
600 mg kg−1 (口服,小鼠)
相关物质
相关化学品 CoCp2, FeCp2
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

二茂镍,又称二环戊二烯合镍,是一种有机镍化合物,化学式 C10H10Ni。这种有顺磁性的亮绿色固体具有学术兴趣,[4]但没有实际用途。

结构

Ni(C5H5)2 是一种茂金属。茂金属通常是由金属离子和两个茂基配体组成的。在固态下,二茂镍是 D5d 对称群,两个茂环是交错的。[5]

制备

二茂镍是在1953年,二茂铁发现不久后由恩斯特·奥托·菲舍尔首次制备的。[6]它可以通过一锅法制备,也就是通过乙基溴化镁去质子化环戊二烯,然后加入无水乙酰丙酮镍[7]现代制备方法包括无水的 NiCl2(例如氯化六氨合镍)和环戊二烯基钠的反应:[8]

[Ni(NH3)6]Cl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl + 6 NH3

性质

二茂镍是一种深绿色晶体,具有相当的耐空气性,容易氧化。[9]

二茂镍和硝酸反应,形成剧毒的环戊二烯基亚硝酰镍[10]

参考资料

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1041. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 Template:Strem
  3. ^ 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}} .
  4. ^ Elschenbroich, C. Organometallics. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2. 
  5. ^ P. Seiler; J. D. Dunitz. The structure of nickelocene at room temperature and at 101 K. Acta Crystallogr. 1980, B36: 2255–2260. doi:10.1107/S0567740880008539. 
  6. ^ Fischer, E. O.; Pfab, W. Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels [On the crystal structure of biscyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Z. Naturforsch. B. 1952, 7: 377–379. 
  7. ^ Wilkinson, G.; Pauson, P. L.; Cotton, F. A. Bis-cyclopentadienyl Compounds of Nickel and Cobalt. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76 (7): 1970–4. doi:10.1021/ja01636a080. 
  8. ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B.; Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. Mill Valley, CA: University Science Books. 1999. ISBN 0935702482. 
  9. ^ William L. Jolly and David J. Chazan. William L. Jolly , 编. Bis(cyclopentadienyl)nickel (Nickelocene). McGraw-Hill Book Company, Inc. 1968: 122–123 (英语). 
  10. ^ Pauling, Linus. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry. Ithaca, N.Y: Cornell University Press. 1960. ISBN 978-0-8014-0333-0. 

外部链接