噻蒽
| 噻蒽 | |
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| IUPAC名 Thianthrene | |
| 别名 | 9,10-二硫杂蒽 |
| 识别 | |
| CAS号 | 92-85-3 
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| PubChem | 7109 |
| ChemSpider | 6842 |
| SMILES |
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| EINECS | 202-197-0 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H8S2 |
| 摩尔质量 | 216.32 g·mol−1 |
| 密度 | 1.43 g/cm3 |
| 熔点 | 159.3 °C（432 K） |
| 沸点 | 365 °C（638 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
噻蒽（化学式：C12H8S2）是一种含硫杂环化合物，易被氧化。
结构
类似于其它1,4-二噻英，但不同于其氧代类似物二苯并二噁英，噻蒽的形状不是平面的，而是弯曲的，两个苯并基团间的折叠角为128°。[1][2][3]
制备
噻蒽可以通过在氯化铝存在下用二氯化二硫和苯的反应制备。[4]
历史
John Stenhouse第一次通过苯磺酸钠的干馏制备出噻蒽。[5] 它可以被硫酸氧化，形成红色的自由基阳离子[6]，该离子C12H8S2•+通过电子顺磁共振表征。四种不同的文献描述了C12H8S2•+盐的晶体结构。[7]
参考文献
- ^ Hosoya, S. Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. Acta Crystallographica. 1963, 16 (4): 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
- ^ Gallaher, K. L.; Bauer, S. H. Structure and inversion potential of thianthren. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 1975, 71: 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
- ^ Aroney, M. J.; Le Fèvre, R. J. W.; Saxby, J. D. 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965: 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
- ^ US patent 3997560,「Process for the manufacture of thianthrene」,发行于1976-12-14.
- ^ Stenhouse, J. Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1869, 149 (2): 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
- ^ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie, Volume 42, Issue 24, pp. 668–670, 15. June 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
- ^ Shine, Henry J. EPR and the History of the Thianthrene Cation Radical. Foundations of modern EPR. July 1998 [2017-03-03]. ISBN 978-981-02-3295-5. （原始内容存档于2020-03-14）.