头孢拉定
臨床資料 | |
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商品名 | Intracef, 泛捷复(Velocef) |
AHFS/Drugs.com | 国际药品名称 |
MedlinePlus | a601206 |
给药途径 | 口服, 肌注, 静脉注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 90% |
血漿蛋白結合率 | 6-10% |
药物代谢 | 几乎不 |
生物半衰期 | 0.9小时 |
排泄途徑 | 原药经肾 |
识别信息 | |
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CAS号 | 38821-53-3 |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.049.199 |
化学信息 | |
化学式 | C16H19N3O4S |
摩尔质量 | 349.41 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
熔点 | 140至142 °C(284至288 °F) |
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头孢拉定(INN:cefradine,BAN:cephradine)是一种抗生素,为第一代头孢菌素。[1]
抗菌谱
头孢拉定对部分革兰氏阳性球菌(金黄色葡萄球菌、凝固酶阴性葡萄球菌、A组溶血性链球菌溶血性链球菌、肺炎链球菌、草绿色链球菌等)具有抗菌作用。对厌氧革兰氏阳性菌敏感。其作用与头孢氨苄相似。对淋球菌有一定活性。[來源請求]
脆弱拟杆菌、耐甲氧西林葡萄球菌属、肠球菌属对头孢拉定耐药。[來源請求]
适应症
- 由肺炎链球菌和A组β-溶血性链球菌引起的呼吸系统感染(如扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎、支气管炎、肺炎等)
- 由A组β-溶血性链球菌、肺炎链球菌、流感嗜血杆菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
- 由A组β-溶血性链球菌和耐青霉素或敏感的葡萄球菌引起的皮肤感染。
- 由大肠杆菌、奇异变形杆菌、克雷伯氏菌属引起的泌尿生殖系统感染(如前列腺炎等)。
合成
(1)左旋苯甘氨酸经伯奇还原反应生成二烯类中间体(2)。(2)先用叔丁基叠氮酸盐保护氨基,再用氯甲酸异丁酯经混合酸酐法得到中间体(3)。(3)与7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)(4)反应再去掉氨基保护基即可得到头孢拉定(5)。
参考文献
- ^ British National Formulary 45. London: British Medical Association. 2003.
- ^ Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL. A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine. Journal of Medicinal Chemistry. February 1971, 14 (2): 117–9. PMID 5544394. doi:10.1021/jm00284a008.
- ^ 美國專利第3,485,819号
- ^ DE 1931722,Weisenborn, Frank L.; Joseph E. Dolfini & Georges G. Bach et al.,「α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]」,发表于1970-01-08