柯林斯试剂

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柯林斯试剂
IUPAC名
Pyridine - trioxochromium (2:1)
别名 二吡啶合三氧化铬[1]
识别
CAS号 26412-88-4
PubChem 88565
ChemSpider 79908
SMILES
 
  • c1ccncc1.c1ccncc1.O=[Cr](=O)=O
InChI
 
  • 1/2C5H5N.Cr.3O/c2*1-2-4-6-5-3-1;;;;/h2*1-5H;;;;/r2C5H5N.CrO3/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3)4/h2*1-5H;
InChIKey NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM
性质
化学式 C10H10CrN2O3
摩尔质量 258.194 g·mol⁻¹
外观 红色晶体[1]
密度 1.565 g/cm3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

柯林斯试剂是一种三氧化铬和吡啶在二氯甲烷中的络合物。 [2][3] 它常用于选择性的氧化伯醇成为醛，并可以耐受分子内的其他的官能团

它常用于琼斯试剂和氯铬酸吡啶盐（PCC）的替代品，用于选择性氧化仲醇为酮，对于双键和硫醚不作用，其反应机理是自由基消除反应，Cr提供自由基。另外，柯林斯试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧，这种络合物既难于制备且具一定危险性。在反应中，通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。现在，PCC和PDC已广泛的替代柯林斯试剂。

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m.  |chapter=被忽略 (帮助)
  2. ^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0. 
  3. ^ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644. 
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