植物蜕皮类固醇
植物蜕皮类固醇(英語:Phytoecdysteroid)是指由植物合成的一类甾体化合物,后来也在一些动物体内发现。其与节肢动物的蜕皮激素结构上类似,用作毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫[1],目前已发现超二百种,推测自然界有超过一千种[2]。
例子
C27
化合物 | 分子式 | 结构 | 对蜕皮酮的化学修饰 | CAS号 | 常见于[3] | 发现年代[1] |
---|---|---|---|---|---|---|
20-羟基蜕皮酮 | C27H44O7 | 20β-羟基 | 5289-74-7 | 白花蝇子草[4]、 黄雪轮[5] |
1966 | |
坡那甾酮A | C27H44O6 | 20β-羟基 -25-脱氧 |
13408-56-5 | 东北红豆杉、 蕨类植物、 耳状网褶菌、 侧身地蟹、 蓝蟹、 普通滨蟹、 |
1966 | |
坡那甾酮B | C27H44O6 | [[File:|200px]] | 20β-羟基 -25-脱氧 (2α,3α) |
19338-77-3 | 台湾罗汉松 | 1966 |
坡那甾酮C | C27H44O8 | [[File:|200px]] | 5β,20β,24S-三羟基 -25-脱氧 |
PubChem CID:15249992 | 台湾罗汉松、 黄银陆均松 |
1966 |
牛膝甾酮 | C27H44O7 | 20β,26-二羟基 -25-脱氧 |
混合:15130-85-5 25R:19682-38-3 25S:19595-18-7 |
桑属、 日本牛膝(弗氏牛膝)、 欧亚多足蕨、 蓝蟹、 |
1967 | |
罗汉松甾酮B | C27H42O6 | [[File:|200px]] | 22612-27-7 | 1968[7] | ||
罗汉松甾酮C | C27H44O8 | 20β,26-二羟基 | 混合:19458-46-9 25R:? 25S:? |
1968[7] | ||
筋骨草甾酮C | C27H44O7 | 11α,20β-二羟基 -25-脱氧 |
23044-80-6 | 千日紅[8] 紫背金盘[9] 蛛丝毛蓝耳草[10] |
1969 | |
土克甾酮 | C27H44O8 | 11α,20β-二羟基 | 41451-87-0 | 新疆筋骨草[11] 普通小麦[12] |
1975 | |
水龙骨甾酮B | C27H44O8 | 5β,20β-二羟基 | 18069-14-2 | 轴藜[13] 四叶重楼[14] 欧亚多足蕨[15] |
1967 | |
米乐甾酮A | C27H44O8 | 5β,11α,20β-三羟基 -25-脱氧 |
38778-30-2 | 千日紅[8] 短穗假千日紅[8] 月光花属[16] |
1972[17] |
C28
化合物 | 分子式 | 结构 | 对蜕皮酮的化学修饰 | CAS号 | 常见于 | 发现年代 |
---|---|---|---|---|---|---|
马克甾酮A | C28H46O7 | 20β-羟基 -24R-甲基 |
20137-14-8 | 1968 | ||
24-表马克甾酮A | C28H46O7 | [[File:|200px]] | 20β-羟基 -24S-甲基 |
PubChem SID:274426079 | 1985 | |
马克甾酮B | C28H46O7 | 20β,26-二羟基 -25-脱氧 -24R-甲基 |
20512-31-6 | 1968 |
C29
化合物 | 分子式 | 结构 | 对蜕皮酮的化学修饰 | CAS号 | 常见于 | 发现年代 |
---|---|---|---|---|---|---|
伏石蕨甾酮 也称为: 马克甾酮C、 罗汉松甾酮A |
C29H48O7 | 20β-羟基 -24R-乙基 |
RS混合:PubChem CID 24984905 19974-41-5 |
1968[7] | ||
马克甾酮D | C29H48O7 | [[File:|200px]] | 20β-羟基 -25-脱氧 -24R-羟乙基 |
20137-11-5 | 1968 |
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Dinan L. Phytoecdysteroids: biological aspects. Phytochemistry. 2001, 57 (3): 325–339. PMID 11393511. doi:10.1016/S0031-9422(01)00078-4.
- ^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P. On the distribution of phytoecdysteroids in plants. Cellular and Molecular Life Sciences. 2001, 58 (8): 1121–1132. PMID 11529504. doi:10.1007/PL00000926.
- ^ ECDTBASE—THE ECDYSONE HANDBOOK.
- ^ Abubakirov, N. K. Ecdysteroids of flowering plants (Angiospermae). Chemistry of Natural Compounds. 1981-11, 17 (6): 489–503. doi:10.1007/BF00574363.
- ^ Báthori, M; Girault, JP; Kalász, H; Máthé, I; Lafont, R. New minor ecdysteroids from Silene otites (L.) Wib.. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997-10, 16 (2): 327–36. PMID 9408851. doi:10.1016/s0731-7085(97)00051-4.
- ^ 吕岱竹,袁宏球,尹桂豪,高丽花. 高效液相色谱法测定坡那甾酮-A. 热带作物学报. 2006, 27 (3): 97-99.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Galbraith, M. N.; Horn, D. H. S.; Porter, Q. N.; Hackney, R. J. Structure of podecdysone A, a steroid with moulting hormone activity from the bark of Podocarpus elatus R.Br.. Chemical Communications (London). 1968, (16): 971. doi:10.1039/C19680000971.
- ^ 8.0 8.1 8.2 Tamara Savchenko; Pensri Whiting; Satyajit D Sarker. Distribution and identity of phytoecdysteroids in Gomphrena spp. (Amaranthaceae). Biochemical Systematics and Ecology. 2002-07, 26 (3). doi:10.1016/S0305-1978(97)00106-3.
- ^ Zeng, XN; Coll, J; Camps, F; Palacin, MJ. Analysis of phytoecdysteroids in cultured plants of Ajuga nipponensis makino.. Journal of Asian natural products research. 2000, 2 (4): 263–9. PMID 11249608. doi:10.1080/10286020008041365.
- ^ Tan, CY; Wang, JH; Zhang, H; Li, X. A new phytosterone from Cyanotis arachnoidea.. Journal of Asian natural products research. 2002-03, 4 (1): 7–10. PMID 11991195. doi:10.1080/10286020290019631.
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- ^ Janeczko A, Oklestkova J, Tarkowská D, Drygaś B. Naturally Occurring Ecdysteroids in Triticum aestivum L. and Evaluation of Fenarimol as a Potential Inhibitor of Their Biosynthesis in Plants. International Journal of Molecular Sciences. March 2021, 22 (6): 2855. PMC 7999220 . PMID 33799719. doi:10.3390/ijms22062855 .
- ^ S D Sarker; V Sik; H H Rees; L Dinan. 1 alpha,20R-dihydroxyecdysone from Axyris amaranthoides. Phytochemistry. 1998-12, 49 (8). doi:10.1016/S0031-9422(98)00446-4.
- ^ N. K. Abubakirov. Ecdysteroids of flowering plants (Angiospermae). Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 17 (6). doi:10.1007/BF00574363.
- ^ Maria-Pilar Marco; Francisco J. Sánchez-Baeza; Francisco Camps; José Coll. Phytoecdysteroid analysis by high-performance liquid chromatography-thermospray mass spectrometry. Journal of Chromatography A. 1993-07, 641 (1). doi:10.1016/0021-9673(93)83461-Z (英语).
- ^ Luigi Canonica, Bruno Danieli, Giorgio Ferrari, Jiri Krepinsky, Irene Weisz-Vincze. A novel method of isolation of phytoecdysones from kaladana seeds. Phytochemistry. 1975, 14 (2): 525-527. doi:10.1016/0031-9422(75)85122-3.
- ^ L. Canonica, B. Danieli, I. Weisz-Vincze, G. Ferrari. Structure of muristerone A, a new phytoecdysone. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1972, (19): 1060b-1061. doi:10.1039/C3972001060B.