氯亚甲基三苯基磷烷

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氯亚甲基三苯基-λ5-磷烷
识别
CAS号 29949-92-6  checkY
PubChem 414080
ChemSpider 366640
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P(=CCl)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
性质
化学式 C19H16ClP
摩尔质量 310.76 g·mol−1
外观 white solid
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯亚甲基三苯基磷烷是一种有机磷化合物，化学式为(C6H5)3P=CHCl。它是白色固体，通常在制得后直接原位用于有机合成。它可由季𬭸盐[Ph3PCH2Cl]Cl（由三苯基膦和氯碘甲烷反应得到）和强碱反应制得。[1]

它可以将醛转化为氯乙烯基化合物：

RCHO + Ph3P=CHCl → RCH=CHCl + Ph3PO

得到的氯乙烯化合物通过脱卤反应可用于制备炔烃：[2]

RCH=CHCl + NaN(SiMe3)2 → RC≡CH + NaCl + HN(SiMe3)2

参考文献

  1. ^ Appel, Rolf; Morbach, Wolfgang. (Chloromethylene)triphenylphosphorane. Angewandte Chemie International Edition in English. 1977, 16 (3): 180–181. doi:10.1002/anie.197701801. 
  2. ^ Marth, Charles F. Chloromethyltriphenylphosphonium Chloride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rc134. 
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