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烷基

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烷基,在有机化学中,是烷烃分子中去掉一个原子剩余的部分。[1]它们是一系列同系物,其通式为CnH2n+1。常见的有甲基CH3·(对应于甲烷)、乙基C2H5·(对应于乙烷)、丙基C3H7·(分为正丙基异丙基)等。

結構

烷基的結構是和它相同直鏈狀的烷烴相似物但少一個原子。例如,這是甲基結構,最小的烷基:

因为是最基本的,烷基通常都是更大的化合物的一个组成部分。烷基通常用字母R来代表,例如下图所示酯的化学式:

通常R代表的是烷基,但是也有可能在某些情况下代表其他的基团

反应

未成键的烷基是自由基,所以它们只作为中间产物在反应中存在,并常常伴随其它的自由基生成。当一个自由基形成的之后,它将很快的与其他物质反应,失去那一个未成对电子

氯化可以作为说明烷基是瞬时生成的一个例子。这样的反应包含了由光解产生的氯自由基,与有机化合物(多是烷烃)反应。氯自由基会与烷烃中的一个氢结合生成盐酸,烷烃剩下的部分便是烷基。这个烷基将很快的与一个氯结合生成产物:氯代烷烃。此反应非常剧烈,甚至可能在没有有效预防的情况下发生爆炸。这是由于自由基的活性造成。

命名

烷基的命名与其相对应的烷烃命名方式相同,在英语中将烷烃的后缀-ane改为后缀-yl,在中文命名法中,小于等于十个碳原子的烷基将最后的改为,大于十个碳原子的烷基直接加。 具体命名方法请参见有机化学命名法

例如,前三个烷基是甲基乙基丙基。 这些名字也被用来命名支链结构,例如3-甲基戊烷:

3-甲基戊烷的结构包含两部分。首先,一个有五个原子由单键组成的长链,命名为戊烷(蓝色標記)。其次:有一个单碳的烷基,甲基(红色標記)。就像在甲基戊基中那样,烷基将被写在主链分子的前面。仅仅这样是不明确的,因为甲基可以在任何一个主链碳原子上。所以,命名为3-甲基戊烷避免歧义。

如果有超过一个相同基团接在一个主链上,前缀将被用来说明相同的数字(如:二,三,四等。)

这个化合物被命名为2,3,3-三甲基戊烷,其中有三个相同的烷基分别与主链2,3,3碳原子相连。这些数字是用来避免位置上的歧义,“三”是用来表明这里有三个相同的甲基。如果某一个与3碳原子相连的甲基换成了乙基,名字就将变为2,3-二甲基-3-乙基戊烷。注意:当有不同的烷基的时候,它们将按由小到大的顺序排列。

參考文獻

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "alkyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00228

参见