红没药烯
| 红没药烯 | |
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| IUPAC名 (α):(E)-1-甲基-4-(6-甲基庚-2,5-二烯-2-基)环己-1-烯 (β): (S)-1-甲基-4-(6-甲基庚-1,5-二烯-2-基)环己-1-烯 (S)-1- (γ): (Z)-1-甲基-4-(6-甲基庚-5-烯-2-亚基)环己-1-烯 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 17627-44-0  495-61-4 495-62-5
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| Beilstein | α: 2414203 β: 2044625 γ: 2501191 |
| 性质 | |
| 化学式 | C15H24 |
| 摩尔质量 | 204.35 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
红没药烯（英语：bisabolene），又称甜没药烯、比萨波烯等,是一组结构相关的天然单环倍半萜的统称，化学式：C15H24。红没药烯在生物体内由法尼基焦磷酸（FPP）合成，并最初由Tucholka在甜没药油中发现[1]，是除杜松烯和石竹烯以外在自然界中分布最广的一种倍半萜烯[2]。除了甜没药，其他植物诸如荜澄茄、柠檬、牛至等植物也含有红没药烯。其衍生物被作为诸如蝽科[3]、实蝇科[4]等昆虫的信息素。几种真菌也可以产生红没药烯，但其作用起到的作用尚未查明[5]。
已知红没药烯的同分异构体有α-红没药烯、β-红没药烯和γ-红没药烯三种[6][7]，其区别在于双键位置差异。
发现历史
红没药烯最早由Tucholka于1897年发现[8]。接着1904年，Burgess和Page从香柠檬油中也得到了这种物质[9]。后来又证实在许多植物精油中广泛存，同时在许多动物和真菌中也发现了红没药烯，成为是除杜松烯和石竹烯以外在自然界中分布最广的一种倍半萜烯[2][5]。
用途
红没药烯是生物合成许多天然物质的中间体[10]，包括一种是蔗糖甜度1000倍的甜舌草素天然甜味剂的合成[11][12]。β-红没药烯具有膏香味[13] ，并被欧洲批准用于食品添加剂。同时也是一种香精用于古龙型和草香型等香精中，奇华顿、巴斯夫等公司具有红没药烯生产[2]。
红没药烯被认定为一种柴油燃料替代品红没药烷的可生物生产前体[14]。
参考文献
- ^ MetaCyc bisabolene biosynthesis (engineered). biocyc.org. [2018-05-28].
- ^ 2.0 2.1 2.2 黄致喜、王慧辰. 重要单环倍半萜香料—甜没药烯和甜没药醇合成的进展. 香料香精化妆品. 1993, (03): 9–13+6.
- ^ Aldrich, J.R.; Numata, H.; Borges, M.; Bin, F.; Waite, G.K.; Lusby, W.R. Artifacts and pheromone blends from Nezara spp. and other stink bug (Heteroptera: Pentatomidae). Zeitschrift für Naturforschung. 1993, 48C (1–2): 73–79 [2013-10-22]. S2CID 40523228. doi:10.1515/znc-1993-1-214
. （原始内容存档于2013-04-08）.
- ^ Lu, F.; Teal, P.E. Sex pheromone components in oral secretions and crop of male Caribbean fruit flies, Anastrepha suspensa (Loew). Archives of Insect Biochemistry and Physiology. 2001, 48 (3): 144–154. PMID 11673844. doi:10.1002/arch.1067.
- ^ 5.0 5.1 Spakowicz, Daniel J.; Strobel, Scott A. Biosynthesis of hydrocarbons and volatile organic compounds by fungi: bioengineering potential. Applied Microbiology and Biotechnology. 2015, 99 (12): 4943–4951. PMC 4677055 . PMID 25957494. doi:10.1007/s00253-015-6641-y.
- ^ pubchem/alpha-Bisabolene.
- ^ pubchem/beta-Bisabolene. [2024-07-01]. （原始内容存档于2024-07-20）.
- ^ Tucholka. W Arch Pharm. 1897, (235): 289. 缺少或
|title=为空 (帮助) - ^ Burgess H. A., Page T. H. Journal of Chemical Society. 1904, (85): 1327. 缺少或
|title=为空 (帮助) - ^ Bisabolene derived sesquiterpenoid biosynthesis 互联网档案馆的存檔，存档日期November 2, 2010，.
- ^ (−)-β-bisabolene （页面存档备份，存于互联网档案馆）, flavornet.org
- ^ 郑国墀,柿泽宽. 高甜度物质Hernandulcin的立体选择性合成.
- ^ (−)-β-bisabolene （页面存档备份，存于互联网档案馆）, flavornet.org
- ^ Alternative Diesel Fuel from Biosynthetic Bisabolene. 13 August 2014 [2024-07-01]. （原始内容存档于2024-07-19）.
