2-甲基-3-丁炔-2-醇

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2-甲基-3-丁炔-2-醇
IUPAC名
2-Methylbut-3-yn-2-ol
2-甲基丁-3-炔-2-醇
别名
  • 乙炔基甲基甲醇
  • 二甲基乙炔基甲醇
  • 1,1-二甲基-2-丙炔-1-醇
  • MB
识别
CAS号 115-19-5
PubChem 8258
ChemSpider 21106133
SMILES
 
  • CC(C)(C#C)O
UN编号 1987
RTECS ES0810000
性质
化学式 C5H8O
摩尔质量 84.12 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.8637 g/cm3
熔点 3 °C（276 K）
沸点 104 °C（377 K）
溶解性（水） 良好
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H225, H226, H302, H315, H318, H319, H335, H361
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-甲基-3-丁炔-2-醇是一种有机化合物，分子式为HC2C(OH)(CH3)2。它是一种无色液体，被归类为炔醇。

制备和用途

它可由乙炔与丙酮缩合而成，也可以用碱基[1]（法沃尔斯基反应）或路易斯酸催化剂促进加成反应。[2]2-甲基-3-丁炔-2-醇作为萜烯和萜类化合物的前体以工业规模生产。

2-甲基-3-丁炔-2-醇是这条香叶醇工业路线中的中间体。[3]

2-甲基-3-丁炔-2-醇也用作乙炔的单保护版本。例如，在碳上芳基化后，可以用碱除去丙酮：[4]

HC2C(OH)Me2 + ArX + base → ArC2C(OH)Me2 + [Hbase]X
ArC2C(OH)Me2 → ArC2H + OCMe2

在这方面，2-甲基-3-丁炔-2-醇的使用类似于三甲基甲硅烷基乙炔。

参见

参考资料

  1. ^ Donald D. Coffman. Dimethylethynylcarbinol. Org. Synth. 1940, 20: 40. doi:10.15227/orgsyn.020.0040. 
  2. ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 1806-1807. doi:10.1021/ja993838z. 
  3. ^ Eberhard Breitmaier. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949. 
  4. ^ Gordon, John. 2-Methylbut-3-yn-2-ol. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–2. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm157. 
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