2-甲基-3-丁炔-2-醇

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2-甲基-3-丁炔-2-醇
IUPAC名
2-Methylbut-3-yn-2-ol
2-甲基丁-3-炔-2-醇
別名
  • 乙炔基甲基甲醇
  • 二甲基乙炔基甲醇
  • 1,1-二甲基-2-丙炔-1-醇
  • MB
識別
CAS號 115-19-5
PubChem 8258
ChemSpider 21106133
SMILES
 
  • CC(C)(C#C)O
UN編號 1987
RTECS ES0810000
性質
化學式 C5H8O
摩爾質量 84.12 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.8637 g/cm3
熔點 3 °C（276 K）
沸點 104 °C（377 K）
溶解性（水） 良好
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H225, H226, H302, H315, H318, H319, H335, H361
P-術語 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2-甲基-3-丁炔-2-醇是一種有機化合物，分子式為HC2C(OH)(CH3)2。它是一種無色液體，被歸類為炔醇。

製備和用途

它可由乙炔與丙酮縮合而成，也可以用鹼基[1]（法沃爾斯基反應）或路易斯酸催化劑促進加成反應。[2]2-甲基-3-丁炔-2-醇作為萜烯和萜類化合物的前體以工業規模生產。

2-甲基-3-丁炔-2-醇是這條香葉醇工業路線中的中間體。[3]

2-甲基-3-丁炔-2-醇也用作乙炔的單保護版本。例如，在碳上芳基化後，可以用鹼除去丙酮：[4]

HC2C(OH)Me2 + ArX + base → ArC2C(OH)Me2 + [Hbase]X
ArC2C(OH)Me2 → ArC2H + OCMe2

在這方面，2-甲基-3-丁炔-2-醇的使用類似於三甲基甲矽烷基乙炔。

參見

參考資料

  1. ^ Donald D. Coffman. Dimethylethynylcarbinol. Org. Synth. 1940, 20: 40. doi:10.15227/orgsyn.020.0040. 
  2. ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 1806-1807. doi:10.1021/ja993838z. 
  3. ^ Eberhard Breitmaier. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949. 
  4. ^ Gordon, John. 2-Methylbut-3-yn-2-ol. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–2. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm157. 
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