1,10-癸二醇

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1,10-癸二醇
识别
CAS号 112-47-0
PubChem 37153
SMILES
 
  • OCCCCCCCCCCO
EC编号 203-975-2
性质
化学式 C10H22O2
摩尔质量 174.28 g·mol−1
外观 白色固体[1]
密度 0.891 g·cm−3 (80 °C)[1]
熔点 72–75 °C[1]
81.7 ℃[2]
沸点 297 °C (1013 hPa)[1]
170 °C (11 hPa)[1]
溶解性（水） 难溶[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,10-癸二醇是化学式 C10H22O2的醇。

制备

1,10-癸二醇可以由癸二酸二甲酯（德语：Sebacinsäuredimethylester）在乙醇里和三氯化铈催化下被硼氢化钠还原而成。这个反应的时间为一天，产率 93%。[4]四丁基硼氢化铵还原二硫代癸二酸二乙酯的产物也是1,10-癸二醇。[5]癸二酸二乙酯在液氨中的电化学还原也可以制备1,10-癸二醇，产率 95%。[6]

癸二酸和硼氢化二异丙基钛(III)（(iPrO)2TiBH4，由二氯二异丙基钛和苄基三乙基硼氢化铵在二氯甲烷原位反应产生）的反应也能合成1,10-癸二醇。[7]

性质

1,10-癸二醇是难溶于水的白色固体。[1][3]它的熔点是81.7 °C，熔化热 44.0 kJ·mol−1（252.6 J·g−1）。[2]这个分子有锯齿状结构。[8]

反应

1,10-癸二醇的溴化会生成1,10-二溴癸烷，[9]而和氯化亚砜的反应则产生1,10-二氯癸烷。[10]

1,10-癸二醇、碘和氨水反应会生成癸二腈，产率高达 99%。[11]

用处

1,10-癸二醇和其异构体1,9-癸二醇和1,2-癸二醇一样都是土壤硝化作用的抑制剂，可以减少土壤氮的流失，也避免了农田硝化作用造成的环境问题。这些二醇也会高度抑制亚硝化（英语：Nitrosation）微生物，即使在低剂量时也是如此。[12]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. D1203 .
  2. ^ 2.0 2.1 Shen, Jianfen; Cai, Zhengyu; Wang, Chaoming; Liu, Xing; Zheng, Rui. Preparation and thermal performances of 1, 10-decanediol-stearic acid eutectic as phase change material. Thermochimica Acta (Elsevier BV). 2020, 690: 178648. ISSN 0040-6031. doi:10.1016/j.tca.2020.178648. 
  3. ^ 3.0 3.1 Haynes, William. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2014: 142. ISBN 978-1-4822-0868-9. OCLC 882266963. 
  4. ^ Xu, Yinan; Wei, Yunyang. CeCl3-Catalyzed Reduction of Methyl Esters of Carboxylic Acids to Corresponding Alcohols with Sodium Borohydride. Synthetic Communications (Informa UK Limited). 2010-10-20, 40 (22): 3423–3429. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397910903457233. 
  5. ^ Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide. Thiol Esters in Organic Synthesis. XV. Reduction with Tetrabutylammonium Borohydride. Synthetic Communications (Informa UK Limited). 1989, 19 (3-4): 387–392. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397918908050678. 
  6. ^ Chaussard, J.; Combellas, C.; Thiebault, A. Electrochemical reduction in liquid ammonia: electrolytic birch reactions and chemical bond fissions. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 1987, 28 (11): 1173–1174. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/s0040-4039(00)95318-8. 
  7. ^ Ravikumar, K. S.; Chandrasekaran, Srinivasan. Reaction of Diisopropoxytitanium(III) Tetrahydroborate with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1996-01-01, 61 (3): 826–830. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo951313t. 
  8. ^ Nakamura, N.; Sato, T. 1,10-Decanediol. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications (International Union of Crystallography (IUCr)). 1999-10-15, 55 (10): 1685–1687. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270199008318. 
  9. ^ Rong. Lacquer chemistry and applications. Amsterdam: Elsevier. 2015: 157. ISBN 978-0-12-803610-5. OCLC 916446481. 
  10. ^ Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research, The Institute: 12, 1931 
  11. ^ Iida, Shinpei; Togo, Hideo. Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3. Tetrahedron (Elsevier BV). 2007, 63 (34): 8274–8281. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/j.tet.2007.05.106. 
  12. ^ CN105439782A - Use of decanediol as nitrification inhibitor. Google Patents. 2015-12-14 [2022-04-13]. （原始内容存档于2022-04-13）. 
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