苯甲腈
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苯甲腈 | |||
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别名 | 氰基苯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 100-47-0 | ||
PubChem | 7505 | ||
ChemSpider | 7224 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY | ||
KEGG | C09814 | ||
性质 | |||
化学式 | C7H5N | ||
摩尔质量 | 103.04 g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.01 g/ml(20℃)[1] | ||
熔点 | −13 °C[1] | ||
沸点 | 191 °C[1] | ||
溶解性(水) | 10 g·l−1(20℃)[1] | ||
折光度n D |
1.5289(20℃)[1] | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R21/22 | ||
安全术语 | S:S2, S23 | ||
欧盟编号 | 608-012-00-3 | ||
欧盟分类 | 有害(Xn) | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 75 °C | ||
自燃温度 | 550 °C | ||
爆炸極限 | 1.4–7.2% | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯甲腈是具有示性式C6H5CN的芳香化合物,简写为PhCN。苯甲腈是一种無色,有甜杏仁味的液体。它可以通过苯甲酰胺脱水或者通过氰化钠和溴苯反应制备。
應用
苯甲腈是一种有用的溶剂,可以做成許多衍生物。它和胺反应的生成物水解後可得到N-取代的苯甲酰胺。[2]它是通过与苯基溴化镁反应再甲醇解制备Ph2C=NH(沸点151 °C,8 mmHg)的前体。[3]
歷史
苯甲腈最早于1844年被德國化學家赫尔曼·斐林发现,他利用加热苯甲酸铵,使其分解的方式得到。[4]
危害
燃烧苯甲腈会产生含有氢氰酸的气体。[1]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Benzonitril in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 769.
- ^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 520.
- ^ Hermann Fehling. Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1844, 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ^ McGuire, Brett A.; et al. Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. January 2018, 359 (6372): 202–205. Bibcode:2018Sci...359..202M. PMID 29326270. arXiv:1801.04228 . doi:10.1126/science.aao4890.