戊二腈
戊二腈 | |
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IUPAC名 Pentanedinitrile[1] | |
别名 | 1,3-二氰基丙烷 |
识别 | |
CAS号 | 544-13-8 |
PubChem | 10994 |
ChemSpider | 21106442 |
SMILES |
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Beilstein | 1738385 |
UN编号 | 2810 |
EINECS | 208-861-6 |
RTECS | YI3500000 |
性质 | |
化学式 | C5H6N2 |
外观 | 无色粘稠液体[2] |
密度 | 995 mg mL−1 |
熔点 | 29.5℃[2] |
沸点 | 285℃[2] |
溶解性(其它溶剂) | 可溶于乙醇、氯仿 难溶于乙醚、二硫化碳[2] |
折光度n D |
1.434 |
热力学 | |
S⦵298K | 239.45 J K−1 mol−1 |
热容 | 186.26 J K−1 mol−1 |
危险性 | |
警示术语 | R:R20/21/22 |
安全术语 | S:S36/37 |
欧盟分类 | Xn |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H301, H312, H332 |
P-术语 | P280, P301+310 |
闪点 | 113 °C |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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266 mg kg−1 (小鼠,口)[3] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在化學中,戊二腈是一種腈,其化學式為C3H6(CN)2,外觀為無色至淺黃色的黏稠液體[2],具吸濕性。其可用於製作染料、杀虫剂的原料,作為添加劑也能改善锂离子电池的性能。
戊二腈有毒,在中國和日本皆被列為危險化學物質。
制备
戊二腈可由1,3-二溴丙烷的乙醇溶液与氰化钾的水溶液反应得到[2],产物经无水碳酸钾干燥,减压蒸馏提纯[4]。
Br(CH2)3Br + 2KCN → NC(CH2)3CN + 2KBr
用途
戊二腈可用作2,6-二氨基吡啶(DAP)的原料;用于染料、杀虫剂、刚性聚合物的制备。[5]戊二腈也能在锂离子电池中作为添加剂,改善电池的性能。[6]
安全性
戊二腈列入中国《危险化学品名录》(2015版),属于一般危险化学品。[7]
在日本的《消防法》中属于第四类・第3石油类(非水溶性)的危险品;在《有毒有害物质控制法》中属于有害物质[3]。
脚注
- ^ Glutaronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-26 [2012-06-14].
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶. 化合物辞典 初版. 朝倉書店. 1997-11-20: 596. ISBN 4-254-14043-6.
- ^ 3.0 3.1 製品安全データシート. 東京化成工業. [2017-8-10]
- ^ 戊二腈 (页面存档备份,存于互联网档案馆). Wingch 化学品数据库. [2017-8-10]
- ^ グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法 (页面存档备份,存于互联网档案馆)(astamuse)
- ^ Abu-Lebdeh Y, Davidson I. New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries. Journal of Power Sources, 2009, 189(1):576-579. DOI:10.1016/j.jpowsour.2008.09.113
- ^ 戊二腈 化学品安全技术说明书 (页面存档备份,存于互联网档案馆). 国药集团化学试剂有限公司. [2017-8-10]