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2,3-环氧鲨烯

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2,3-环氧鲨烯
IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
别名 Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide
识别
CAS号 7200-26-2  checkY
PubChem 5366020
ChemSpider 4517951
SMILES
 
  • O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
InChI
 
  • 1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
InChIKey QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
ChEBI 78662
MeSH 2,3-oxidosqualene
性质
化学式 C30H50O
摩尔质量 426.717 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

(S)-2,3-环氧鲨烯(英語:(S)-2,3-epoxysqualene)也叫做(S)-2,3-氧化鲨烯(英語:(S)-2,3-Oxidosqualene)是甾体前体羊毛甾醇环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物,由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶英语squalene monooxygenase氧化而来。2,3-氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶英语oxidosqualene cyclase底物,包括羊毛甾醇合酶英语Lanosterol synthase,产生羊毛甾醇,再转化为胆固醇[1]

立体异构体 2,3-(R)-氧鲨烯是羊毛甾醇合酶英语Lanosterol synthase的抑制剂。

参考文献

  1. ^ Abe I. Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. Natural Product Reports. 2007, 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b. 

外部链接