拜尔-德鲁森靛蓝合成
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拜尔-德鲁森靛蓝合成(德語:Baeyer-Drewsen-Reaktion)指邻硝基苯甲醛与丙酮用稀氢氧化钠水溶液处理得到羟醛反应产物,该产物在碱溶液中加热则转变为靛蓝。[1]
![拜尔-德鲁森靛蓝合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Baeyer-Drewson_indigo_synthesis.svg/593px-Baeyer-Drewson_indigo_synthesis.svg.png)
由阿道夫·冯·拜尔与Viggo Drewsen于1882年发现。[2]
邻硝基苯甲醛可通过邻硝基甲苯被二氧化锰氧化得到。丙酮也可被丙酮酸或乙醛所代替。
这个方法以前曾暂时用于工业生产,但因价格昂贵而停止使用。现今用作鉴定邻硝基苯甲醛的鉴定方法,以及大学有机化学课程的实验。
反应机理
![拜尔-德鲁森靛蓝合成的机理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Baeyer-Drewsen_indigo_synthesis_mechanism.svg/800px-Baeyer-Drewsen_indigo_synthesis_mechanism.svg.png)
最后一步偶联过程也可以按自由基机理进行。
参见
参考资料
- ^ Helmut Schmidt. Indigo - 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304.
- ^ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 2856–2864. doi:10.1002/cber.188201502274.