拜爾-德魯森靛藍合成
拜爾-德魯森靛藍合成(德語:Baeyer-Drewsen-Reaktion)指鄰硝基苯甲醛與丙酮用稀氫氧化鈉水溶液處理得到羥醛反應產物,該產物在鹼溶液中加熱則轉變為靛藍。[1]
![拜爾-德魯森靛藍合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Baeyer-Drewson_indigo_synthesis.svg/593px-Baeyer-Drewson_indigo_synthesis.svg.png)
由阿道夫·馮·拜爾與Viggo Drewsen於1882年發現。[2]
鄰硝基苯甲醛可通過鄰硝基甲苯被二氧化錳氧化得到。丙酮也可被丙酮酸或乙醛所代替。
這個方法以前曾暫時用於工業生產,但因價格昂貴而停止使用。現今用作鑑定鄰硝基苯甲醛的鑑定方法,以及大學有機化學課程的實驗。
反應機理
![拜爾-德魯森靛藍合成的機理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Baeyer-Drewsen_indigo_synthesis_mechanism.svg/800px-Baeyer-Drewsen_indigo_synthesis_mechanism.svg.png)
最後一步偶聯過程也可以按自由基機理進行。
參見
參考資料
- ^ Helmut Schmidt. Indigo - 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304.
- ^ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 2856–2864. doi:10.1002/cber.188201502274.