User:Jsjsjs1111/沙盒5

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Jsjsjs1111/沙盒5
IUPAC名
3,3-Dimethylbutan-2-yl methylphosphonofluoridate
别名 GD; Phosphonofluoridic acid, methyl-, 1, 2, 2-trimethylpropyl ester; 2-(Fluoromethylphosphoryl)oxy-3,3-dimethylbutane; Pinacolyl methylphosphonofluoridate; 1,2,2-Trimethylpropyl methylphosphonofluoridate; Methylpinacolyloxyfluorophosphine oxide; Pinacolyloxymethylphosphonyl fluoride; Pinacolyl methanefluorophosphonate; Methylfluoropinacolylphosphonate; Fluoromethylpinacolyloxyphosphine oxide; Methylpinacolyloxyphosphonyl fluoride; Pinacolyl methylfluorophosphonate; 1,2,2-Trimethylpropoxyfluoromethylphosphine oxide
识别
CAS号
PubChem 7305
ChemSpider 7032
SMILES
 
  • FP(=O)(OC(C)C(C)(C)C)C
InChI
 
  • 1/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3
InChIKey GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYAY
性质
化学式 C7H16FO2P
摩尔质量 182.17 g·mol−1
外观 When pure, colorless liquid with fruity odor. With impurities, amber or dark brown, with oil of camphor odor
密度 1.022 g/cm³
熔点 -42 °C（231 K）
沸点 198 °C（471 K）
溶解性（水） Moderate
蒸氣壓 0.40 mmHg (53 Pa)
危险性
主要危害 Toxic
NFPA 704
1
4
1
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

Soman ist ein Nervengift und chemischer Kampfstoff, der mit Sarin verwandt ist. Er unterscheidet sich von diesem dadurch, dass eine Methyl-Gruppe im Sarin durch einen tert.-Butylrest, -C(CH3)3, ersetzt wurde. Soman ist der 1,2,2-Trimethylpropylester der Methylfluorophosphonsäure. Es ist wenig in Wasser löslich[1] und stabil gegenüber Sonnenlicht; an der Luft hydrolysiert es langsam.

Der im militärischen Bereich verwendete Code für Soman ist GD. Von den mit Gx (für Germany) bezeichneten Nervenkampfstoffen Sarin, Soman und Tabun ist Soman der giftigste und persistenteste Stoff.

Unter Normalbedingungen ist Soman flüssig und riecht campherartig.

Geschichte

Soman wurde 1944 vom österreichisch-deutschen Chemiker Richard Kuhn (Nobelpreis 1938) und seinem Mitarbeiter Konrad Henkel entdeckt und synthetisiert. Bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs wurden nur geringe Mengen für Testzwecke produziert, die anschließend in die UdSSR gebracht wurden.

Während des Kalten Krieges wurde Soman in der Sowjetunion in großen Mengen hergestellt. Der Kampfstoff hatte bei den sowjetischen Streitkräften die Codebezeichnung R-55. Wie viele andere Kampfstoffe wurde auch Soman nach Mischen mit einem organischen Polymer als verdickter Kampfstoff gelagert bzw. munitioniert; auf diese Weise sollte bei einem Einsatz die hohe Toxizität mit einer langen Sesshaftigkeit verbunden werden. Bei Raumtemperatur ist dieses verdickte Soman, das in der UdSSR als VR-55 bezeichnet wurde, von honigartiger Konsistenz. VR-55 hat eine weitaus größere Persistenz sowie eine erhöhte Giftwirkung über die Haut als unverdicktes Soman. In der Literatur findet sich fälschlicherweise auch die Bezeichnung GV (V für engl. viscous „zäh, viskos“) - der eigentliche Nervenkampfstoff GV beruht jedoch auf einem anderen Wirkstoff.

Schutzmaßnahmen

Nervenkampfstoffe sind bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper. Deshalb bieten auch nur ein Ganzkörper-Schutzanzug und eine Schutzmaske mit Atemfilter ausreichenden Schutz. Vor einem Kampfstoffeinsatz können Oxim-Tabletten oder Carbamate wie Pyridostigmin oder Physostigmin eingenommen werden.[2][3] Obidoxim wirkt nur innerhalb weniger Minuten nach dem Auftreten der ersten Vergiftungsymptome, da bei Soman im Vergleich zu anderen Kampfstoffen eine sehr schnelle Alterung des Enzymkomplexes auftritt. Die verspätete Verabreichung von Obidoxim kann sogar zu Verschlechterung der Symptomatik führen. Eine Monotherapie mit Atropin ist dann vorzuziehen.

Für die Dekontamination können unter anderem Oxidationsmittel (z. B. Chlorkalk oder Calciumhypochlorit), alkalische Lösungen und nichtwässrige Medien, z. B. Aminoalkoholate, verwendet werden, da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind und zum anderen ihre Hydrolyse im basischen Milieu beschleunigt abläuft.[1] Bei empfindlichen Oberflächen kann z. B. Natriumcarbonatlösung verwendet werden, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

thumb|left|300px|Die vier Stereoisomeren des Somans.


In einem Versuch mit Ratten führte eine ketogene Diät zu einer verminderten Letalität. Nach kumulativer Verabreichung von 627 µg/kg Soman überlebten 90 % der Ratten unter einer ketogenen Diät in Kontrast zu 55 % der Ratten unter eine Standard-Diät. Erstere wiesen außerdem weniger Leistungsdefizite auf und zeigten weniger Beispiele für untaugliches Verhalten im Gegensatz zu Gruppen von Ratten, denen andere Diät-Formen verabreicht wurden.[4]

Symptome

  • Leichte Vergiftung: Kopfschmerzen, Atemnot, starke Schweißausbrüche, starke Sehstörungen verbunden mit Augenschmerzen, vermehrte Produktion von Nasensekret, Tränenflüssigkeit und Speichel.
  • Mittelschwere Vergiftung: starke Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Augenschmerzen, Krämpfe mit Bewusstseinsstörungen.
  • Schwere Vergiftung: Krämpfe der Skelettmuskulatur bis Krampfanfall, Erbrechen, starke Atemnot, Angstzustände, Verwirrtheit.

Der Tod tritt durch Atemlähmung ein.

Strukturformel, Stereoisomere

Soman enthält zwei Stereozentren, eines am Phosphoratom und eines am ersten Kohlenstoffatom des Trimethylpropylesters. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Soman ist also ein Gemisch aus vier verschiedenen Isomeren mit unterschiedlicher physiologischer Wirkung.

Einzelnachweise

  1. ^ 1.0 1.1 引证错误：没有为名为stewart的参考文献提供内容
  2. ^ Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
  3. ^ Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.
  4. ^ J.L. Langston, T.M. Myers: Diet composition modifies the toxicity of repeated soman exposure in rats. Neurotoxicology, 27. Mai 2011 (Epub avor der Printversion).

Siehe auch

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