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乙酰胂胺

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乙酰胂胺
IUPAC名
[3-(乙酰氨基)-4-羟基苯基]胂酸
(3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonic acid
别名 N-乙酰基-4-羟基间阿散酸、阿西太松、滴维净、醋氨胂
识别
CAS号 97-44-9  checkY
PubChem 1985
ChemSpider 1908
SMILES
 
  • CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O
InChI
 
  • 1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)
InChIKey ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYAX
UN编号 3465
EINECS 202-582-3
ChEBI 135135
DrugBank DB13268
KEGG D07110
MeSH Acetarsol
性质
化学式 C8H10AsNO5
摩尔质量 275.09 g·mol−1
药理学
ATC代码 A07AX02A07),G01AB01, P01CD02, P51AD05
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H331, H410
P-术语 P261, P273, P301+310, P311, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

乙酰胂胺(英语:acetarsol,acetarsone[1])又称阿西太松醋氨胂等,是一种抗感染药,对阿米巴原虫等原虫有杀灭的作用,用于治疗急性阿米巴痢疾、滴虫病、阴道鞭毛滴虫病[2][3]

1921年由巴斯德研究所埃内斯特·富尔诺发现[4],并以商品名Stovarsol进行售卖[5][6]。乙酰胂胺曾经以口服的形式进行给药,因为毒性原因,后改为栓剂的形式进行局部给药[7]。乙酰胂胺也是合成另一种抗阿米巴感染药物胂硫醇英语Arsthinol的原料。乙酰胂胺于1997年8月12日从美国市场撤销[4]

医疗用途

乙酰胂胺曾经被用于治疗梅毒阿米巴病热带肉芽肿(雅司病)、昏睡病疟疾。也可用于治疗阴道滴虫病和白色念珠菌感染。口服给药可以治疗肠道阿米巴感染,以栓剂的形式可治疗直肠炎或阴道滴虫感染[4]。乙酰胂胺为早期抗滴虫药,如今已被甲硝唑等硝基咪唑类药物取代[8]

作用机制

乙酰胂胺的作用机制尚未完全探明,推测其与寄生虫中的含巯基的蛋白质发生结合,产生致命的As-S键来毒杀寄生虫[4]

药代动力学与毒性

乙酰胂胺中含有五价砷基团,使得其具有抗原虫和驱虫特性,乙酰胂醇中的砷主要通过尿液排出。服用乙酰胂醇后,尿液中的砷含量接近毒性范围,一些报告表明,砷的代谢可能对生理造成危害[4]。也有报告表明乙酰胂胺会对眼睛产生影响,例如视神经炎和视神经萎缩等[9]

合成

由3-硝基-4-羟基苯胂酸经还原制得3-氨基-4-羟基苯胂酸,随后在碱性条件与乙酐反应进行乙酰基化,可制得粗乙酰胂胺。经重结晶等纯化步骤可制得医药级乙酰胂胺[2]

参考文献

  1. ^ FDA Substance Registration System: Acetarsol. [6 May 2021]. (原始内容存档于8 January 2021). 
  2. ^ 2.0 2.1 安家驹 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000: 32-33. 
  3. ^ Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D. Acetarsol pessaries in the treatment of metronidazole resistant Trichomonas vaginalis. Int J STD AIDS. April 1999, 10 (4): 277–80. PMID 12035784. S2CID 27353282. doi:10.1258/0956462991913943. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2021-03-31] (英语). 
  5. ^ Éric Fouassier, Ces poisons qui guérissent, oct. 1996, p. 5. (PDF). [2010-04-01]. (原始内容 (PDF)存档于2011-10-05). 
  6. ^ Traité de chimie organique, sous la direction de Victor Grignard, Paul Baud, vol. 22, Masson, 1959, p. 1127-1130.
  7. ^ Gionchetti P, Rizzello F, Morselli C, Campieri M. Review article: problematic proctitis and distal colitis. Aliment. Pharmacol. Ther. October 2004, 20 (Suppl 4): 93–6. PMID 15352902. S2CID 72699260. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02049.x可免费查阅. 
  8. ^ 刘国华 (编). 乙酰胂胺 Acetarsol. 新编临床实用抗感染药物手册. 辽宁科学技术出版社. 2023. 
  9. ^ PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-01-16] (英语).