前列腺素F2α

前列腺素F2α
临床资料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
给药途径	静脉注射 (促生产), 羊膜腔内注射 (堕胎)
ATC码	G02AD01 (WHO) ;
药物动力学数据
生物半衰期	3至6小时(羊水内), 小于一分钟(血浆)
识别信息
	IUPAC命名法 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)- 3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid; ;
CAS号	551-11-1 ; 38562-01-5
PubChem CID	5280363;
IUPHAR/BPS	1884;
DrugBank	DB01160 ;
ChemSpider	4444062 ;
KEGG	D01352 ;
ChEMBL	ChEMBL815 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9022946 ;
ECHA InfoCard	100.209.720
化学信息
化学式	C20H34O5
摩尔质量	354.49 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC;
	InChI InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 ; Key:PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKQSA-N ;

前列腺素 F_2α (在前列腺素的命名中为PGF_2α)，其药学上称为地诺前列素(INN)，它在医学上的用途是作为天然的前列腺素用于引产和堕胎药。在哺乳动物中，它是由子宫受刺激时产生的，因为卵泡期并没有受精卵存在，子宫产生PGF2a。他作用于黄体导致黄体退化，形成了纤维化的卵巢白体。PGF_2α的作动是根据黄体模受体0的数目而进行。该 PGF_2α 亚型8-异前列腺素F_2α被发现在子宫内膜异位症患者有显卓的增加，因而是一种与子宫内膜异位相关的氧化应激潜在因子。^[1]

作用机制

更深入的资讯请见前列腺素F_2α受体（英语：Prostaglandin F2α receptor）

PGF_2α 会和前列腺素F2α受体结合。

合成

在2012年终，一个简单并具有高选择性的PGF_2α合成出来了。^[2]而这个合成只需要七个步骤，比先前Corey and Cheng^[3]发表的十七个步骤进步许多。并使用2,5 -二甲氧基作为起始试剂，S – 脯氨酸作为不对称催化剂。

类似物

下列药物为前列腺素 F_2α的类似物:

拉坦前列素（英语：Latanoprost）

比马前列素（英语：Bimatoprost）

曲伏前列素（英语：Travoprost）

卡前列素（英语：Carboprost）

文献资料

^ Indu Sharma, Lakhbir Kaur Dhaliwal, Subhash Chand Saha, Sonal Sangwan, Veena Dhawan. Role of 8-iso-prostaglandin F2α and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis. Fertility and Sterility: 63–70. [2018-04-02]. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. （原始内容存档于2021-05-25）.
^ Graeme Coulthard, William Erb, Varinder K. Aggarwal. Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps. Nature. 2012-08-15, 489 (7415): 278–281 [2018-04-02]. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/nature11411 （英语）.
^ Corey, E.J.; Cheng, X.M. The Logic of Chemical Synthesis. Wiley. 1995.

[1] Indu Sharma, Lakhbir Kaur Dhaliwal, Subhash Chand Saha, Sonal Sangwan, Veena Dhawan. Role of 8-iso-prostaglandin F2α and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis. Fertility and Sterility: 63–70. [2018-04-02]. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. （原始内容存档于2021-05-25）.

[coulthard2012-2] Graeme Coulthard, William Erb, Varinder K. Aggarwal. Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps. Nature. 2012-08-15, 489 (7415): 278–281 [2018-04-02]. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/nature11411 （英语）.

[coreybook-3] Corey, E.J.; Cheng, X.M. The Logic of Chemical Synthesis. Wiley. 1995.

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