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甲基红

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甲基红
IUPAC名
2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid
2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸
别名 酸性红2
识别
CAS号 493-52-7  checkY
63451-28-5(盐酸盐)  checkY
845-10-3(钠盐)  checkY
PubChem 10303
ChemSpider 9881
SMILES
 
  • CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
InChI
 
  • 1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
InChIKey CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
EINECS 207-776-1
ChEBI 49770
RTECS DG8960000
KEGG C19459
性质
化学式 C15H15N3O2
摩尔质量 269.3 g·mol−1
外观 有光泽的紫色晶体或红棕色粉末
密度 0.791 g/cm3
熔点 179—182 °C(354—360 °F;452—455 K)[1]
溶解性 可溶于乙醇[1]
pKa 5.0
λmax 410 nm[1] nm
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H351, H411
P-术语 P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
甲基红酸碱指示剂
低于pH 4.4 时 高于pH 6.2 时
4.4 6.2

甲基红(英语:Methyl red),也称为酸性红2,是一种常用的酸碱指示剂。它是一种偶氮染料,为暗红色结晶粉末。它在pH低于4.4时为红色,高于6.2时为黄色,介于两者之间时为橙色,pKa为5.1。[2]

在不同酸碱条件下的甲基红溶液的颜色变化。左:酸性,中间:约pH 5.1(pKa),右:碱性

制备

甲基红由邻氨基苯甲酸亚硝酸作用发生重氮化反应,然后与N,N-二甲基苯胺偶联制备:[3]

性质

甲基红具有与pH相关的光致变色作用,质子化作用会使其形成/结构。

甲基红在组织病理学中具有特殊用途,可显示组织的酸性和具有酸性细胞壁的生物体的存在。

甲基红在1:1水:甲醇溶液(pH 7.0)中可检测到荧光,在310 nm(UVB)光的激发下,在375 nm(UVA)处有最大发射。[4]

甲基红试验

甲基红试验:大肠杆菌(左侧)显示阳性结果,泄殖腔肠杆菌(右侧)显示阴性结果

微生物学中,甲基红可用于甲基红试验(MR试验),用于鉴别通过葡萄糖混合酸发酵机制产生稳定酸的细菌(参见伏普试验)。

MR试验是IMViC四种试验中的 "M "部分,用于根据葡萄糖代谢模式识别肠道细菌。所有肠道菌最初都会通过葡萄糖代谢产生丙酮酸。随后一些肠道菌使用混合酸途径将丙酮酸代谢为其他酸,如乳酸乙酸甲酸。这些细菌被称为甲基红阳性菌,包括大肠杆菌普通变形杆菌。其他肠道菌随后使用丁二醇途径将丙酮酸代谢为中性最终产物。这些细菌被称为甲基红阴性菌,包括黏质沙雷菌产气肠杆菌

过程

用无菌转接环接种装有磷酸葡萄糖肉汤的试管。将试管在35 °C(95 °F)下培养2-5天。培养结束后,将2.5mL的培养基转移到另一根试管中。在该试管中加入5滴pH指示剂甲基红。用手掌轻轻滚动试管,使甲基红分散。

预期结果

随后将丙酮酸代谢为其他酸的肠道菌会将培养基的pH降至4.2,在此pH下,甲基红变为红色,表示检测呈阳性。随后将丙酮酸代谢为中性终产物的肠道菌会将培养基的pH降至6.0,在此pH下,甲基红呈黄色,检测结果为阴性。

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sigma-Aldrich Co., Methyl red 互联网档案馆存档,存档日期2015-12-09.. Retrieved on 2014-06-02.
  2. ^ IB chemistry Higher Level: IB Chemistry higher level notes: Indicators. [2009-11-29]. (原始内容存档于2009-09-22). 
  3. ^ H. T. Clarke (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374. 
  4. ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva. Methyl Red: A Fluorescent Sensor for Hg2+ over Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, and Cd2+. Environmental Engineering Research (Korean Society of Environmental Engineering). 2012-12-30: 75–78. ISSN 1226-1025. doi:10.4491/eer.2012.17.s1.s75.