白屈氨酸

白屈氨酸
	IUPAC名; 4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸
别名	4-羟基吡啶-2,6-二酸
识别
CAS号	138-60-3
PubChem	8743
ChemSpider	8413
SMILES	O=C\1/C=C(/C(=O)O)NC(/C(=O)O)=C/1;
EC编号	205-335-8
ChEBI	522208
性质
化学式	C7H5NO5
摩尔质量	183.12 g·mol−1
外观	白色至黄色固体
密度	1.424 g/cm3
熔点	267 °C（540 K）
沸点	429
溶解性（水）	易溶
溶解性	溶于氨水
危险性
	欧盟危险性符号; 刺激性 Xi
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26, S36
NFPA 704	1 2 0
闪点	212 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

白屈氨酸（英语：Chelidamic acid，又名白屈菜氨酸）是一种分子式为C₇H₅NO₅的杂环氨基酸，分子中含有一个吡啶环。

合成

第一步是丙酮与草酸二乙酯在强碱（一般常用乙醇钠）的作用下发生克莱森缩合，生成白屈菜酸：^[1]

第二步是白屈菜酸与氨水反应得到白屈氨酸水溶液：^[2]

之后再从水溶液中结晶，得到白屈菜酸的一水合物（也是大部分商品白屈菜酸的存在形式）。^[3]

性质

白屈氨酸在常温下一般是淡黄色的粉末，加热后会在熔点（267 °C）分解。^[3] 它有两种酮-烯醇互变异构产生的互变异构体，分别是具有芳香性的烯醇式和不具芳香性的酮式。它的一水合物则是内盐，在羟基上带负电，在氮原子上带正电。^[4]

用途

白屈氨酸是一种常用的有机合成中间体，在有机化学、医学及生物化学研究中用于合成各种杂环化合物，如配体二𫫇唑啉吡啶（PyBOX）^[5] 和三联吡啶（Terpy）^[6] 等。作为中间体，它的吡啶环上的羟基极容易被取代，而羧基则很适合于碳链的延长。同时它还是一种强螯合配体，能与许多金属离子形成稳定的螯合物，因此常用于各种稀土金属性质的研究。^[7] 不过价格的原因限制了它的进一步使用。

白屈氨酸具有很强的抑制谷氨酸脱羧酶的作用。^[8]

参考资料

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