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自由基取代反应

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自由基取代反应(英语:Radical substitution)是有机化学中的一个取代反应类型。在这类的反应过程中,自由基扮演著反应中间体的角色。[1]此类反应大多涉及至少两个步骤,有些甚至可能达到三个步骤。

Free radical substitution general description

此类反应的第一步是借由均裂来产生带有未成对电子的自由基,如2式与3式般,称为起始initiation)。而均裂可在热、紫外光有机过氧化物偶氮化合物起始剂英语radical initiators的帮助下发生;其中,紫外光能用于将一个双原子分子转为两个自由基。在6式与7式中,自由基会在彼此重组后消失,反应也在此步骤后停止,因而称为终止termination)。如果自由基并未走向终止步骤,而是持续进行反应并产生新的自由基(如4或5),则这些介于起始与终止之间的步骤称为增长propagation)。

自由基取代反应

自由基卤化反应英语free radical halogenation中,自由基取代的发生和卤素试剂及烷烃取代基有关。另一个重要的自由基取代基是芳基,其中一个例子是Fenton试剂英语Fenton's reagent产生苯环羟化的反应。在有机化学中许多氧化和还原反应有自由基的中间产物,例如羧酸铬酸反应产生醛类的氧化。偶联反应也可以被视为自由基取代。某些芳香的取代反应是由自由基亲核芳香取代反应英语radical-nucleophilic aromatic substitution来达成。自然氧化是造成涂料及食品劣化的原因,实验室中会因为自动氧化产生过氧化乙醚英语diethyl ether peroxide,也是实验室危害的原因之一。

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参考文献

  1. ^ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7