三苯甲烷
三苯甲烷 | |
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IUPAC名 Triphenylmethane 三苯基甲烷 | |
別名 | 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene |
識別 | |
CAS號 | 519-73-3 ![]() |
PubChem | 10614 |
ChemSpider | 10169 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF |
EINECS | 208-275-0 |
性質 | |
化學式 | C19H16 |
摩爾質量 | 244.33 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.014 g/cm3 |
熔點 | 92-94 ℃ |
沸點 | 359 ℃ |
溶解性(水) | 不溶 |
危險性 | |
警示術語 | R:R36, R37, R38 |
MSDS | External MSDS |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
三苯甲烷,也稱三苯基甲烷,是一種芳香烴,化學式為(C6H5)3CH。這種無色固體易溶於非極性的有機溶劑,不溶於水。三苯甲烷是許多人工合成染料的基礎,這些染料被稱為三芳基甲烷染料,其中有多種酸鹼指示劑,另一些能發出熒光。有機化學中,三苯甲烷失去一個氫原子得到的三苯甲基基團Ph3C能形成多種化合物,比如三苯氯甲烷,三苯甲基自由基是化學家最早發現的自由基。
製備
三苯甲烷可以通過苯與三氯甲烷在三氯化鋁催化下進行傅里德-克拉夫茨反應製得:
另外苯與四氯化碳在同樣條件下發生反應,得到三苯氯甲烷-三氯化鋁加合物。這種加合物在稀酸作用下水解,得到三苯甲烷:[1]
亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷,而前者可以用苯甲醛和五氯化磷反應製得。
酸性
中心碳原子上的氫pKa約為31,比其他碳氫化合物強得多,因為三個苯環與中心碳原子形成共軛體系分散了電荷,使得平面型的三苯甲基負離子更加穩定。然而由於苯環之間的空間位阻,電子不能同時離域到所有的苯環上(每個苯環都排斥另兩個苯環使之脫離同一平面,最終形成三葉螺旋槳形的結構)。該電子離域只有當碳負離子的sp2雜化軌道,與其中一個芳香體系適當排列時才能發生。三苯甲基負離子因在可見光區域強烈吸收而顯紅色。因此該試劑可與氫化鈣配合使用作為無水條件的指示劑:氫化鈣與水反應生成氫氧化鈣固體,其鹼性比氫化鈣弱得多,不能形成三苯甲基負離子,因此體系中的氫化物消失(有一定含水量)則溶液會變為無色。三苯甲烷的鈉鹽也可以用三苯基氯甲烷與金屬鈉反應製得:[2]
在丁基鋰和相關的強鹼普遍應用於合成化學之前,三苯甲基鈉是最常用的非親核性強鹼。
三芳基甲烷染料
三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚綠:
孔雀石綠:
參考資料
- ^ J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 548.
- ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.
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