中氮茚
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中氮茚 | |
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IUPAC名 indolizine | |
英文名 | Indolizine |
別名 | 吲嗪;吲哚嗪 |
識別 | |
CAS號 | 274-40-8 |
PubChem | 9230 |
ChemSpider | 8875 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYAH |
ChEBI | 35583 |
性質 | |
化學式 | C8H7N |
摩爾質量 | 117.15 g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
中氮茚,又稱吲嗪、吲哚嗪(Indolizine),是含有環合氮的六並五雜環體系,吲哚異構體之一,有芳香性,為完全共軛的10π電子體系。
芳香性的中氮茚環在自然界中是比較罕見的,但它完全氫化的產物八氫吲嗪是常見的,存在於很多生物鹼中。
化學性質
中氮茚環是富電子的,主要發生親電取代,活性與吲哚相仿,優先在 C-3 進行,但也有可能在 C-1 上。中氮茚不與親核試劑作用,也一般不能發生鹵素的親核置換反應。
中氮茚及其簡單烷基衍生物對光敏感,在空氣中容易被氧化,導致環系被破壞。
合成
2-烷基吡啶與 α-鹵代酮發生季銨化作用,生成的 α-甲基吡啶鹽在鹼作用下關環,得到中氮茚。
參考資料
- J. A. Joule, K. Mills 著,由業誠、高大彬等譯. 杂环化学(Heterocyclic Chemistry) 4th ed. 北京: 科學出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6.