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中氮茚

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中氮茚
IUPAC名
indolizine
英文名 Indolizine
別名 吲嗪;吲哚嗪
識別
CAS號 274-40-8  checkY
PubChem 9230
ChemSpider 8875
SMILES
 
  • c1ccc2ccccn12
InChI
 
  • 1/C8H7N/c1-2-6-9-7-3-5-8(9)4-1/h1-7H
InChIKey HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYAH
ChEBI 35583
性質
化學式 C8H7N
摩爾質量 117.15 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

中氮茚,又稱吲嗪吲哚嗪(Indolizine),是含有環合的六並五雜環體系,吲哚異構體之一,有芳香性,為完全共軛的10π電子體系。

芳香性的中氮茚環在自然界中是比較罕見的,但它完全氫化的產物八氫吲嗪是常見的,存在於很多生物鹼中。

化學性質

中氮茚環是富電子的,主要發生親電取代,活性與吲哚相仿,優先在 C-3 進行,但也有可能在 C-1 上。中氮茚不與親核試劑作用,也一般不能發生鹵素的親核置換反應。

中氮茚及其簡單烷基衍生物對光敏感,在空氣中容易被氧化,導致環系被破壞。

合成

2-烷基吡啶與 α-鹵代酮發生季銨化作用,生成的 α-甲基吡啶鹽在鹼作用下關環,得到中氮茚。

參考資料

  • J. A. Joule, K. Mills 著,由業誠、高大彬等譯. 杂环化学(Heterocyclic Chemistry) 4th ed. 北京: 科學出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6. 

外部連結